2017年南京工业大学先进材料研究院816有机化学之有机化学考研仿真模拟题
● 摘要
一、填空题
1．
【答案】
_____。
【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应，由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子，碳负离子再与醛发生缩合反应，降低了醛分子间发生羟醛缩合反应的可能性，反应的选择性相对较高。
2．
【答案】
_____。
【解析】重氮甲烷是一较强的甲基化试剂，可与含活泼氢的化合物发生甲基化反应。 3．
_____。
【答案】
【解析】活泼亚甲基在强碱作用下形成碳负离子，再与一溴丙烷发生烷基化反应，经水解、脱羧后生成产物。
4． 写出丙氨酸（
【答案】
投影式）的结构式：_____。
型氨基酸。
【解析】Fischer 投影式中，氨基在左边的为
5． 写出下列反应的反应条件_____、_____。
【答案】
【解析】由烯烃制备醇的方法。末端烯经在酸性介质催化下与水发生亲电加成可合成醇，中
间体碳正离子易发生重排。末端烯烃发生硼氢化-氧化反应可合成伯醇，不发生重排。
6． 用系统命名法命名，立体异构体用标明其构型：_____。
【答案】五羟基-己醛
【解析】由醛基开始编号，手性碳原子用R ，S 标记。
7．
【答案】
_____
_____
_____。
【解析】硝基苯被还原成苯胺，苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐，重氮盐与吡咯发生偶联反应。
8．
【答案】
【解析】在强碱作用下，活泼亚甲基变成碳负离子，与
-不饱和酮发生
加成反应。
_____。
二、简答题
9． 提出完成下列转变的适当试剂和反应条件。
（a ）
（b ）
（c
）（d
）
（e
）（f
）
（g
）【答案】 （a ）
（b ）
经过三次烯醇化和三次烷基化，得到最终产物。 （c
）
（d
）
（e
）
（f
）
（g
）
（f ）和（g ）从同一原料出发，在不同碱的作用下得到不同的烯醇产物。前者采用强碱低温，得到动力学控制的烯醇产物；后者采用相对弱一些的碱，在回流条件下，得到热力学烯醇产物。它们分别进行分子内的烷基化，得到完全不同的产物。
10．预言1，3-戊二烯氧汞化还原性脱汞反应的主要产物。
【答案】
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