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一、简答题

1． 开链化合物（A ）和（B ）的分子式都是

【答案】由分子式

它们都具有旋光性，目旋光方向相同。分别

催化加氢后都得到（C ），（C ）也有旋光性。试推测（A ）、（B ）、（C ）的结构。

可以算出其不饱和度为1。因这些化合物都有手性，说明分子内有一

因此，化合物（A ）和（B ）的结构式可能是下

述结构中的某一个，但它们不会是同一种结构：

化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：

化合物（A ）和（B ）的结构也可能是下述结构中的某一个：

化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：

2． 狄尔斯-阿尔德反应为引人入胜的合成手段，特别因为它的可预测的立体化学。但是作为亲双烯体和双烯体本身却有着重大的化合物类型的限制，因此合成等价物的概念在这一领域内受到了重用。对下列每一个活性亲双烯体和双烯体，进行狄尔斯-阿尔德反应得到的加成物进行一步或多步转变后，得到的产物是不能直接从狄尔斯-阿尔德加成得到的。写出双烯体或亲双烯体的“合成等价物”结构，并指出为什么直接的狄尔斯-阿尔德反应是不行的。

【答案】

合成等价物：

它是亲电二烯，不能进行狄尔斯-阿尔德反应。

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个手性碳原子。而这些分子只含七个碳原子。所以可以推测手性碳原子上连接的基团分别为：

合成等价物：乙炔。乙炔是亲电的，在狄尔斯-阿尔德反应中不具有活性。

合成等价物：

它本身不稳定，极易二聚和发生别的反应。

合成等价物：二烯醚。但是它最后的处理需高温、强酸来水解醚，产物非常复杂。

合成等价物：二烯醚。与上题情况相似。

3． 由苯酚合成

【答案】⑴

（2）

（3）

4． 判断下列结构式是同一化合物、对映异构体还是非对映异构体？

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【答案】（1）A 、B 互为对映体。A 或B 与C 都是非对映异构体 （2）前者为S-构型，后者为R-构型，二者为对映体 （3）前者与后者互为镜像，二者为对映体 （4）两者为相同化合物。

5． 卤代烃A 分子式为

后得到为：

由于卤代烃为饱和卤代烃，卤代烃

烯烃，因此，

所以A 的结构可能为：经

或

但是根据札依采夫规则化合物

而不是

所以排

经

处理后得到的

和

经

处理后，将得到的主要烯烃用臭氧氧化及还原水解

和

可推知此烯烃的结构

试推测卤代烃A 的结构。

【答案】

由烯烃被臭氧氧化及还原水解后得到

处理后得到的主要产物为

故卤代烃A 的结构为：

除此可能，A

的结构只能是

6． 写出下列反应的产物：

【答案】

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