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一、简答题

1． 完成下列反应式：

【答案】

2． 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。为什么？

【答案】烯烃与溴反应是亲电加成反应，双键碳原子上连有供电子基对反应有利，连有吸电子基对反应不利。

中中

反应较快；

中是吸电子基，所以和

反应较快。

反应较快；

双键碳原子上连接的吸电子基越多，对反应越不利，

所以

是吸电子基，是供电子基，

中

是供电子基，所以中

是吸电子基，所以

反应较快；

3． 在氧汞化反应涉及汞正离子的机理基础上，预言下列取代环己烯应用氧汞化-去汞化所得醇的结构和立体化学。

【答案】

氧汞化反应首先形成汞正离子的中间体，其开环符合直立键开环原则，同时位阻效应也起十分重要的作用。（a ）和（c ）氧汞化-去汞反应的历程如下：

无位阻的直立键开环得主产物叔丁基，位阻效应大，因此，产物占

占

占

有位阻的开环反应在（a ）中由于R 为

（有位阻）仅占4%; 而（c ）中却占12%。可见直立键开环

在此过程中对控制产物起着重要的作用。位阻效应也有不可忽视的影响。平伏键开环产物产率低

，

C3占6%。

（b ）氧汞化-去汞反应的历程如下：

由于（b ）的结构决定了反应中位阻效应小，电子效应可忽略，无明显的方向选择性，因此直立键开环原则是控制此反应的主要因素，从而得到以上两个主要产物：

4． 从苯甲醇通过丙二酸酯法结合Gabriel 法合成苯丙氨酸。

【答案】

5． 以乙炔为原料合成

【答案】要合成的产物为六元环，可通过Diels-Alder 反应合成，先通过乙炔合成一个共轭双烯，再用乙炔通过亲核加成合成一个烯烃。具体合成过程如下：

6． 天然化合物

的倒推合成表示如下。试提出能实现下面每一步转化的一个反应式或

短路线（结构是外消旋的）。