2017年南京师范大学F101基础有机化学之有机化学复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1．
蛇床烯的分子式为
脱氢得甲基
异丙基萘。臭氧化得两分子甲醛和
推测
蛇床烯的结构式。
与碘和氢氧化钠溶液反应时生成碘仿和羧酸
【答案】分子式
不饱和度为4。脱氢反应生成
说明分子含有
的骨架。比原分子式少一个碳原子，假定是由氢化时去甲基化所致，得原物骨架为
两种：
臭氧化水解后得两分子甲醛，
说明含有两个
结构单元，
另一产物还必须具有一个
以便能发生碘仿反应。据此可推出如下两种可能：
再从是否符合异戊二烯规律来看，（2）不符合，故蛇床烯的结构为：
2． 用化学方法区分甲酸、乙酸、丙二酸和
【答案】
丁酮酸。
3． 用指定的原料和其它必要的试剂合成目标化合物。
【答案】
4． 在合成双环和三环化合物时，利用烯醇的分子内烷基化反应是很方便的，指出适当的原料，画出前体的结构，说明合成下列每一分子的方法。
【答案】
（a ）
（b ）
（c ）
（d ）
5． 写出下列化合物的结构式：
（1）硫酸二乙酯 （2）甲磺酰氯
（3）对硝基苯磺酸甲酯
（4）磷酸三苯酯 （5）对氨基苯磺酰胺 （6）2, 2’-二氯代乙硫醚 （7）三甲基乙烯基硅烷（8）三苯基硅醇
（9）苯基亚膦酸乙酯
【答案】
6． 开链化合物（A ）和（B ）的分子式都是
【答案】由分子式
它们都具有旋光性，目旋光方向相同。分别
催化加氢后都得到（C ），（C ）也有旋光性。试推测（A ）、（B ）、（C ）的结构。
可以算出其不饱和度为1。因这些化合物都有手性，说明分子内有一
因此，化合物（A ）和（B ）的结构式可能是下
述结构中的某一个，但它们不会是同一种结构：
化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：
化合物（A ）和（B ）的结构也可能是下述结构中的某一个：
化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：
个手性碳原子。而这些分子只含七个碳原子。所以可以推测手性碳原子上连接的基团分别为：