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一、简答题

1． 天然产物长叶薄荷酮F ，为一萜烯，与乙酰乙酸乙酯在水解后脱水脱羧，得到三种产物

分子式均为

有强吸收，

【答案】（1）反应式如下：

（1）用反应式表示每一产物的形成。

（2）利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构：

与

存在下发生反应所得产物

（2）此产物应为上述中的归属为：

2． 某含C 、H 、0的化合物A ，与氢化铝锂反应得到的产物在浓硫酸作用下加热，生成一个气体烯烃B ，B 的相对分子质量为56, B 臭氧氧化后得到一个醛和一个酮。请推断A 和B 的结构，并根据下列图示写出C 、D 、E 、F 的结构。

【答案】

3． 某化合物收，M

谱中

其IR 谱中在，（3H ，单峰）

，（2H , 单峰）中各质子的归属。

，（1H , 单峰）

有吸（4H ，处有

四重峰），试推测其结构，并指明

【答案】由分子式可推知化合物的不饱和度为4, 可能含有一个苯环。IR 谱中在吸收说明含有烯烃或芳烃中C 一H 的收缩振动，缩振动，

振动，

处有吸收说明含有有吸收说明含有

的收缩振动，

处有吸收说明含有烷烃中C 一H 的收

处有吸收说明含有C 一0的收缩

（4H , 由于核磁谱

最

且是两个相邻氢的面外弯曲振动（即说明苯环上有两个

（3H , 单峰）说明含有

，所以应为（1H ，单峰）

取代基且处于对位）。由显示还有两种氢，

且分别为

化合物的结构为：

谱中可知，

四重峰）说明含有苯环且苯环上有4个氢。根据分子式和已确定的基团还剩下

（2H ，单峰）和

后由推出的结构与谱中的数据对照，确认无疑。

谱中各质子的归属：

4． 预言下列反应可望得到的一种或多种产物的结构和立体化学。

【答案】

5． 写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造式和名称（如果有的话）。

（15）冷、碱高锰酸钾

（16）热的高锰酸钾 【答案】