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一、简答题

1． 预言下列反应产物的加成方向和结构。

【答案】

2． 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物，只是构象表达式不同；哪些是不同的

化合物。

【答案】六个化合物都写成构造式如下：

是同一化合物：2, 3-二甲基-2-氯丁烷；其中（2）〜（5）是不同的

构象式，（1）是构造式。（6）是另一种化合物：2, 2-二甲基-3-氯丁烷。

3． 1，4-二叔丁基环己烯在硼氢化-氧化后得三个醇C （77%）, D （20%）和E （3%）。C 氧化得酮F , 后者容易在酸或碱作用下转化为一异构酮G 。G 是D 和E 两醇氧化的惟一产物。问C 到G 化合物的结构。

【答案】C 到G 化合物的结构如下：

硼氢化产物主要由过渡态中的烯构象的稳定性决定。

4． 化合物

是三个分子式均为

的同分异构体，A 用

的液氨溶液处理得D ，D 能使溴

的结构

水褪色并产生一内消旋化合物E ，B 与银氨溶液反应得白色固体化合物F ，F 在干燥的情况下易爆炸，c 在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G 。推测式及

的反应方程式。

【答案】分子式为C 4H 6则不饱和度为2, 推测为含有一个三键的炔烃或含有两个双键的二烯烃或含有一个环和一个双键的化合物。A 用Na 的液氨溶液处理得D , D 能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E , 说明A 为具有对称结构的炔烃，即为：

为：

为

：

反应式如下：

B 与银氨溶液反应得白色固体化合物F ，F 在干燥的情况下易爆炸，说明B 为末端炔烃，结构式为

反应式如下：

C 在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G ，说明C 含有共轭二烯结构，结构为：

反应式如下：

5． 写出下列合成步骤中

的结构式。

【答案】

6． 提出能实现下列化合物不对称合成的建议。