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一、简答题

1． 吡啶盐有芳香性吗？

【答案】吡啶分子中氮原子上的孤对电子没参与环内大π键，故吡啶显碱性，吡啶成盐后，其环内大π键并没有被破坏，故吡啶盐有芳香性。因此吡啶盐有芳香性。

2． 已知化合物A 的分子式为其IR 和谱图如图所示，试推测A 的结构。

图

【答案】从分子式可以判断A 为烯烃或环烷烃。其IR 谱在峰和

处的

伸缩振动吸收峰表明A 为烯烃，

谱

四重峰；

处的单峰；

为同碳二取代烯烃。结合其

处得

伸缩振动吸收三重峰）说明分面外弯曲振动表明A

子中各有一个连接在双键碳原子上的甲基和乙基。综合以上分析，A 应该为2-甲基-1-丁烯。

3． 利用迈克尔反应制取下列化合物，试列出原料和合适的反应条件。

（A ）

（C ）【答案】

（a ）N

（b ）

（c ）

（d ）

4． 化合物浓

作用下生成

在作用下得到B ，B 与

D 与冷稀

溶液作用得

作用后再经水解得E 在

C 在

作用下可生成两种酮F

和G ，其结构为

：

【答案】由推知A 为仲醇。C 在浓知E 的结构。

试推导出A 至E 各化合物的结构。

的分子式可知这些化合物的不饱和度均为1。化合物B 与作用下生成D ，可推知D 含有双键。D 与冷稀

作

用后再经水解得C ，比较两者的分子式可知，C 只比B 多一个碳，说明B 是酮，C 为醇，以此可

溶液作用得E ,

由此可推知E 为邻二醇。E 在

作用下可生成两种酮F 和G ，由给出的酮F 和G 的结构可推

5． 芥子气

是一种由环氧乙烷及等合成得到的糜烂性毒剂，其主要特征

； ）

是使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活，从而破坏细胞，造成糜烂。

（1）请解释该毒剂极易使酶烷基化的原因（提示：将酶结构简化为酶（2）使用某些漂白剂（如NaOCl ）能使芥子气失活，请解释其原因。 【答案】（1）致毒机理：

（2）使芥子气失活机理：

6． 在薄荷油中除薄荷脑外，还含有它的氧化产物薄荷酮合成：甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠，然后加异丙基碘得C ，分子式为

C 加

（1）写出上列合成法的反应式。

（2）根据异戊二烯规则，哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合？ 【答案】⑴

加热；然后加

薄荷酮的结构最初是用下列方法

B 加乙醇钠，然后加

再加热得薄荷酮。

得到B ，分子式为

（2）根据异戊二烯规则，最后一步产物中的（1）更与薄荷酮相符。