2017年华南师范大学01602有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 命名下列化合物或写出结构式。
【答案】a.2-呋喃甲酸 b.3-甲基吡咯 c.N-甲基吡咯 d.3-吡啶甲酸 e.2-噻吩磺酸
2． 某化合物的分子式为
其IR 和谱图如图所示，试推测该化合物的结构。
图
【答案】该化合物的不饱和度为1, 说明可能含有一个双键或一个环。IR 光谱中一吸收，说明有双键，因此该化合物是一个烯烃。
谱中在
说明含有一个叔丁基。化学位移在1.5〜2附近两个单峰应是双键
处有
附近有一个9个氢的单峰，碳上的氢产生的，说明有一
甲基和一个亚甲基分别连在双键的碳上，而且亚甲基周围碳上没有氢，它另一侧一定连有叔丁基。
化学位移在4.5〜5附近两个单峰应是双键碳上的氢。因此该化合物的结构为
：
3． 用化学方法区分甲酸、乙酸、丙二酸和
【答案】
丁酮酸。
4． 将
甲基苯乙烯和联乙酰（2, 3-丁二酮）混合光照，得预期的异构氧杂环丁烷，产率48%。
甲基苯乙烯上的甲基被
代替后，氘的分布如A 。解释A 的形成和
生成的另一化合物是A 。当观察到的标记分布原因。
【答案】A 的形成过程如下：
二酮以三线态的形式与烯加成，氧连在取代较少的烯一端，形成较稳定的双自由基中间体，它可关环成氧杂环丁烷，也可发生氘转移形成A 。
5． 狄尔斯-阿尔德反应为引人入胜的合成手段，特别因为它的可预测的立体化学。但是作为亲双烯体和双烯体本身却有着重大的化合物类型的限制，因此合成等价物的概念在这一领域内受到了重用。对下列每一个活性亲双烯体和双烯体，进行狄尔斯-阿尔德反应得到的加成物进行一步或多步转变后，得到的产物是不能直接从狄尔斯-阿尔德加成得到的。写出双烯体或亲双烯体的“合成等价物”结构，并指出为什么直接的狄尔斯-阿尔德反应是不行的。
【答案】
合成等价物：
它是亲电二烯，不能进行狄尔斯-阿尔德反应。
合成等价物：乙炔。乙炔是亲电的，在狄尔斯-阿尔德反应中不具有活性。
合成等价物：
它本身不稳定，极易二聚和发生别的反应。
合成等价物：二烯醚。但是它最后的处理需高温、强酸来水解醚，产物非常复杂。
合成等价物：二烯醚。与上题情况相似。
6． 中性化合牧碱性条件下与
经臭氧分解产生甲醛，但无乙醛，加热至200°C 以上时，A 迅速异构化
发生显色反应；B 能溶于
溶液；B 在反应形成醚，说
作用得到C , C 经氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。试推测A 、B 、C 的结构。
发生显色反应，能溶于NaOH 溶液中. 且可与
为B 。B 经臭氧分解产生乙醛，但无甲醛；B 可与
【答案】化合物B 可与
明B 是一个酚。B 形成的醚C 氧化后生成邻甲氧基苯甲酸说明B 是一个邻位取代的酚。B 是由A