2017年华东理工大学药学院制药工程与技术专业综合复试之有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1. 用简单的化学方法能区分:角鲨烯、金合欢醇、柠檬醛和樟脑。
【答案】根据各分子的不同结构特点进行鉴别。
2. 写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象。
【答案】体积大的取代基位于e 键的构象最稳定。故化合物的最稳定构象为
3. 人们注意到当不对称烯在甲醇中进行臭氧化时,一种断裂方式总是优先于另一种。例如
:
如何解释此例中的断裂位置的选择性?
【答案】反应中形成的中间物发生断裂的方式主要是由电子的诱导效应决定的。
4. 有人设计制取烯丙醇的一个方法,即将苯基硒酸加入烯中,混合物再用叔丁基过氧化氢氧化处理,试解释该法的机理。
【答案】
5. 对下列转变写出合理的反应机理:
【答案】
6. 利用反应机理解释下列实验事实。
【答案】(1)因为苯甲酸乙酯与三乙酸铊络合,所以只能生成邻位产物:
(2)反应过程中不能生成络合物,所以生成空间位阻较小的对位产物:
一、简答题
1. 命名下列化合物或写出结构式。
【答案】a.2-呋喃甲酸 b.3-甲基吡咯 c.N-甲基吡咯 d.3-吡啶甲酸 e.2-噻吩磺酸
2. 下列各组化合物、碳正离子或自由基哪个较稳定?为什么?。
(1)3-甲基-2,5-庚二稀和5-甲基-2,4-庚二烯。
【答案】(1)5-甲基-2, 4-庚二烯较稳定,因为该化合物两个双键为公而体系,电子发生离域,能量低,稳定。
(2)第一个碳正离子较稳定,因为甲基的超共轭最多。 (3)第一个碳正离子较稳定,因为该碳正离子存在
共轭。
(4)第一个碳正离子较稳定,它比其他两个碳正离子的共轭体系长,共轭体系越长,电子离