2018年郑州大学材料科学与工程学院675有机化学(二)考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、简答题
1． 下面是1-辛炔的红外光谱图, 请指出图中各主要峰的归属
.
图
【答案】图中1
为
伸缩振动吸收峰, 2
为
伸缩振动吸收峰, 3
为
弯曲振动吸
收峰.
2． 下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？
【答案】亲电试剂:带正电荷或带部分正电荷的分子或离子,
例带有负电荷或未共用电子对的试剂,
例
和
是亲电试剂
,
和
3． 下列各组化合物、碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？.
(1)3-甲基-2, 5-庚二烯和5-甲基-2, 4-庚二烯
(2)(3)(4)(5)(6)
量低, 稳定.
(2)第一个碳正离子较稳定, 因为甲基的超共轭最多. (3)第一个碳正离子较稳定,
因为该碳正离子存在
共轭.
(4)第一个碳正离子较稳定, 它比其他两个碳正离子的共轭体系长, 共轭体系越长, 电子离域程
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酸等; 亲核试剂:等. 所以此题
中
是亲核试剂.
和
和
和和
【答案】(1)5-甲基-2, 4-庚二烯较稳定, 因为该化合物两个双键为公而体系, 电子发生离域, 能
度越大, 体系能量越低, 越稳定.
(5)第三个自由基较稳定, 因为该自由基超共轭效应最多. (6)第一个自由基较稳定,
它有两个
共轭.
4． 用简单的化学方法能区分:角鲨烯、金合欢醇、柠檬醛和樟脑.
【答案】根据各分子的不同结构特点进行鉴别
.
5． 给出合理解释:
【答案】
6． —碱性化合物A(
) , 臭氧化可产生醛及其他化合物.
) , B 亦可从己酰胺用
在水合NaOH 溶液中得到. 在过量的
) , D
) , C 在AgOH 作用下伴随产物热分解给出二烯
DC
A 催化加氢给出化合物B(碘甲烷作用下, A 转变成一盐
C(和
【答案】 A
:B
:C :
D :
E :
出用字母表示的化合物的结构.
反应给出酯
E()E 在铂上脱氢给出了3-甲基邻苯二甲酸甲酯, 写
7． 比较下列各组化合物的沸点高低, 并说明理由.
(1)正丁烷和异丁烷(2)正辛烷和2, 2, 3, 3-四甲基丁烷(3)庚烷、2-甲基己烷和3, 3-二甲基戊烷
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【答案】(1)、(2)和(3)均是沸点依次降低. 因为当碳原子数相同时, 支链越多分子之间作用力越弱, 所以沸点越低.
8．
某羰基化合物
【答案】
峰→化合物不含-OH
和
在IR
中
不饱和度为1,
可能含
, 、
, 处都有强吸收, 在以上以上无吸收处都有强吸
无 吸收; NMR 中有两个单峰
, 值分别为3.4和1.0, 强度比为1:3, 推测该化合物的结构.
或为单环分子; IR
中
, 即不是醇、酸类; IR
中
.
收→化合物是酯; NMR 数据→化合物的结构为
:
9． 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应, 例如可与重氮盐偶合, 试写出反应式.
【答案】
10．下列化合物各存在几种立体异构体？并分析它们之间的关系.
(1)2, 3-二苯基丁二酸
(2)【答案】
(1)
A 与B 互为对映异构体, C 为内消旋体, A 或B 与C 为非对映体.
(2)
B 与C 互为对映异构体, A 、D 均为内消旋体, A 与B 或C 为非对映体, D 与B 或C 为非对映体.
11．给出下列反应较合理的反应历程
.
【答案】首先与原料中的一〇h 结合形成水合正离子, 再脱去一分子水, 生成碳正离子, 再发生重排,
由
碳正离子重排成更稳定的
碳正离子, 最后再失去一个H 生成烯烃. 反应历程如下:
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