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一、简答题

1． 化合物A 、B 、C

是三个分子式均为

的同分异构体, A 用Na 的液氨溶液处理得D , D 能使

溴水褪色并产生一内消旋化合物E , B 与银氨溶液反应得白色固体化合物F , F 在干燥的情况下易爆炸, c 在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G . 推测A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 的结

构式及

【答案】

分子式为

的反应方程式.

则不饱和度为2, 推测为含有一个三键的炔烃或含有两个双键的二烯烃

或含有一个环和一个双键的化合物.A 用Na 的液氨溶液处理得D , D 能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E , 说明A 为具有对称结构的块经, 即为

:

反应式如下:

A D E

B 与银氨溶液反应得白色固体化合物F , F 在干燥的情况下易爆炸, 说明B 为末端炔烃, 结构式为

F

为

. 反应式如下:

C 在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G , 说明C 含有共轭二烯结构, 结构为:

; G 为

:

反应式如下:

C G

> ; D 为:

; E 为:

.

2． 如何实现下列转变？

(1)

(2)(3)(4)【答案】

(1)

(2)

(3)

(4)

3． 利用反应机理解释下列实验事实.

(1)

(2)

【答案】(1)因为苯甲酸乙酯与三乙酸铊络合, 所以只能生成邻位产物:

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(2)反应过程中不能生成络合物, 所以生成空间位阻较小的对位产物:

4． 写出下列每一反应的产物, 并注明立体化学. 解释你的答案

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)【答案】 (a)

亲核试剂, 它在环氧乙烷开环时, 总是进攻位阻较小

试剂三乙基硼氢化锂是一个特别强的的碳.

(b)

从反应历程可见, 首先氢负离子袭击卤素, 形成碳负离子, 碳负离子捕获环境中的氢, 主要进攻位阻较小的卤素.

(c)

此反应是自由基历程, 形成的游离基A 中间体, 更容易从位阻较小的“exo"面捕获氢, 形成主要的产物为C.