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2018年郑州大学联合培养单位周口师范学院660大学化学之有机化学考研核心题库

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一、简答题

1. 延长化合物A 和丙烯酸甲酯反应的回流时间, 得B 和其他异构体的混合物. 解释产物生成的原因

.

【答案】

2.

【答案】

.

3. 比较下列各组中两个反应的速率大小, 并阐明理由.

(1)

(2)

【答案】(1)第二个反应比第一个反应快,

因为(2)第二个反应比第一个反应快,

因为

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的亲核性比H 2O 大. 的亲核性比CH 3CH 2OH 大.

4.

(1)(4)

符号对下列化合物的极性作出判断.

(2)

(3)

(5)

(6)

(2)

(3)

【答案】

(4)

(5)

(6)

5.

由环戊二烯为原料合成.

【答案】环戊二烯与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder 反应, 生成内向型产物,

后者再用氧化即得目标产物.

合成路线如下:

6. 狄尔斯-阿尔德反应为引人入胜的合成手段, 特别因为它的可预测的立体化学. 但是作为亲双稀体和双烯体本身却有着重大的化合物类型的限制, 因此合成等价物的概念在这一领域内受到了重用. 对下列每一个活性亲双烯体和双烯体, 进行狄尔斯-阿尔德反应得到的加成物进行一步或多步转变后, 得到的产物是不能直接从狄尔斯-阿尔德加成得到的. 写出双烯体或亲双烯体的“合成等价物”结构, 并指出为什么直接的狄尔斯-阿尔德反应是不行的.

(a)(d)【答案】

(a)

合成等价物

:(b)

它是亲电二稀, 不能进行狄尔斯-阿尔德反应.

(b)

(e)

(c)

合成等价物:乙炔. 乙炔是亲电的, 在狄尔斯-阿尔德反应中不具有活性.

(c)

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合成等价物

:(d)

. 它本身不稳定, 极易二聚和发生别的反应.

合成等价物:二烯醚. 但是它最后的处理需高温、强酸来水解醚, 产物非常复杂. (e)

合成等价物:二烯醚. 与上题情况相似.

7. 试写出丁二烯分子中的键型

:

【答案】丁二烯分子的键型

:

.

8. 以下4种碳正离子哪个最稳定?哪个最不稳定?

(A)(C)

(B)

(D)

,

【答案】碳正离子的稳定性次序为

:

9. 写出下列化合物的共价键(用短线表示) 并推出它们的方向.

(1)

氯仿(2)

硫化氢(3)

甲胺(4)

甲硼烷(5)

二氯甲烷(6)

乙烷【答案】

所以四个选项稳定性次序为:(C)>(A)>(D)>(B).所以最稳定的是:(C); 最不稳定的是:(B).

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