2018年郑州大学联合培养单位周口师范学院929有机化学之基础有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1． 写出下列每一反应的产物, 并注明立体化学. 解释你的答案
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)【答案】
(a)
亲核试剂, 它在环氧乙烷开环时, 总是进攻位阻较小
试剂三乙基硼氢化锂是一个特别强的的碳.
(b)
从反应历程可见, 首先氢负离子袭击卤素, 形成碳负离子, 碳负离子捕获环境中的氢, 主要进攻位阻较小的卤素.
(c)
此反应是自由基历程, 形成的游离基A 中间体, 更容易从位阻较小的“exo"面捕获氢, 形成主要的产物为C.
(d)
氢负离子从位阻较小的一面进攻, 还原羰基至相应的醇.
(e)
氢负离子从位阻较小的一面进攻, 还原羰基至醇.
2． 1-溴-1, 2-二苯基丙烷的两种异构体在碱醇体系中发生E2消除, 得到两种不同的产物, 试解释之
.
【答案】E2消除的立体化学是反式共平面, 因此先将Fischer 投影式转换成矩架式, 同时将要消除的两个基团调整至反式共平面位置,
碱夺取
的同时, Br 带一负电荷离去. 机理如下:
前者只能生成顺式烯烃, 后者只能生成反式烯烃.
3． 指出下列化合物哪些具有芳香性.
(A)(C)
(B)三苯基环丙烯正离子
(D)
(E)
(F)
(G)环辛四烯双负离子
(H)环辛四烯 (I)[10]轮烯(J)[18]轮烯
(K)
Hiickel 规则:对于单烯共轭多烯分子, 当成环原子都处在同一平面, 且离域的兀电子数【答案】
是4n+2时, 该化合物具有芳香性. 具有芳香性的是:(A)、(B)、(F)、(G)、(J).
4． 完成下列转变:
【答案】
该环氧化合物可由合成路线如下:
. 制备.
而该烯烃可由
制备.
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5． 某化合物A 为无色液体
, 是由化合物B 与二甲胺反应而得
, 将该反应产物进行减压蒸馏纯化
, 收集bp 为
元素分析结果如下:A
的IR
在A 的
处有一强吸收峰
； 数据如下:
请根据以上数据推导出化合物A 、B 的结构, 并对A 的
【答案】
先求A
的分子式:
由分子离子峰
可知, A 的相对分子质量为131, 故
A 的分子式为C 6
H 13N02.
分子结构:
A ,
B
,
实行归属.
的化合物A 的样品进行分析.
；
；
质谱分析得其分子离子峰为
:
6． 试指出下列化合物中,
哪些所代表的是相同的化合物,
只是构象表达式不同; 哪些是不同的化合物.
(1)
(2)
(3)
(4) (5) (6)
【答案】六个化合物都写成构造式如下: (1)
(2)