2018年郑州大学联合培养单位周口师范学院660大学化学之有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1． 一种化合物的相对分子量为64, 其中碳的含量为93.8%, 氢为6.2%; lmol 该化合物在催化氢化时吸收了4mol 的氢气变成饱和烷烃, 同时实验证明该化合物含有3种碳碳键.
(1)请写出其分子式; (2)写出其可能的结构式; (3)请给出该化合物的IUPAC 名称; (4)根据您所写的结构式请说明分子中有几种化学环境不同的氢原子、有几种化学环境不同的碳原子.
【答案】(1)
分子式为戊二烯-4-
炔; (4)分子中有3种化学环境不同的氢原子, 有5种化学环境不同的碳原子.
2． 化合物
A(C(
试推测A 的结构.
【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为2, 说明分子可能为一环状化合物; A 经两次Hofmann 热消去得D , D 吸收2mol 氢后生成异戊烷, 说明D 为异戊二烯, 进一步反推即可确定A
的结构为
.
3． 某含C 、H 、O 的化合物A , 与氢化铝锂反应得到的产物在浓硫酸作用下加热, 生成一个气体烯烃B , B 的相对分子质量为56, B 臭氧氧化后得到一个醛和一个酮. 请推断A 和B 的结构, 并根据下列图示写出C 、D 、 E 、F 的结构
.
【答案】
)
与
作用生成化合物
B(
) , B
与湿
作用加热后生成
; (2)
可能的结构式为
; (3)该化合物名称为1, 2-
) , C 经彻底甲基化热分解反应生成三甲胺和化合物D , ImolD 吸收2mol 氢后生成异戊烷,
4． 芥子气(CICH2CH 2SCH 2CH 2CI) 是一种由环氧乙烷及H 2S 等合成得到的糜烂性毒剂, 其主要特征是使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活, 从而破坏细胞，造成糜烂.
(1)请解释该毒剂极易使酶烷基化的原因(提示:将酶结构简化为酶-NH2) ; (2)使用某些漂白剂(如NaOC1) 能使芥子气失活, 请解释其原因. 【答案】(1)致毒机理:
(2) 使芥子气失活机理:
5． 在迈克尔反应条件下,
取代的苯乙酮与苯基丙炔酸乙酶反应得
吡喃酮, 写出反应历程
.
【答案】
6．
分子式为
的A , 能溶于稀盐酸.A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气, 并得到几种有机物,
, C 能使高锰酸钾褪色, 且反应后的产物→A 为饱和胺;
其中一种B 能进行碘仿反应.B 和浓硫酸共热得到
C 是乙酸和2-甲基丙酸. 推测A 的结构式.
【答案】
, 不饱和度=
A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气→A 是伯胺;
, 不饱和度=1, C能使高猛酸钾褪色→C 是烯烃;
C 被高猛酸钾氧化, 产物是乙酸和2-甲基丙酸→C
是B 和浓硫酸共热得到C →B 是醇; B 能进行碘仿反应→B
是综上推出A 的结构为
;
.
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7． 化合物甲、乙、丙的分子式都是
, 甲与碳酸钠作用放出二氧化碳, 乙和丙不能, 但在氢氧
; 乙和丙是酯, 乙的水
.
化钠溶液中加热后可水解, 在乙的水解液中蒸馏出的液体有碘仿反应, 试推测甲、乙、丙的结构.
【答案】甲与碳酸钠作用放出二氧化碳→甲是羧酸, 所以是解产物之一能发生碘仿反应→乙是
8． 区别键的解离能和键能这两个概念. 的能量.
键能是指当A 和B
两个原子(气态
) 结合生成A
—B 分子
(气态) 时放出的能量.
显然, 它们在数值
上虽相等, 但意义上却是相反的
.
9
．
如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物？
(1)(2)(3)(4)
【答案】 (1)(2)(3)(4)
10．具有一般结构A 的苯乙烯类受光氧化, 继而还原, 得混合的产物醇B 和C.B 和C 的比例对九种取代苯乙烯几乎不变一一2:6:1, X 的电子效应从对甲氧基至对氰基. 试从上述结果提出光氧化反应过渡态方面的结论.
, 丙是
【答案】键的解离能是指要使ImolA —B 双原子分子(气态) 共价键解离为原子(气态) 时所需要