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一、简答题

1． 化合物A

的分子式为HC1作用得B , B 在理, 生成E , E 在

, 在

中加热回流, 在反应液中只有3-甲基-2-丁酮, A 与

褪色生成D , D 用反应后再用

处

处理得丙酮, 请写出

中加热回流得C , C 使

中加热回流得2, 3-丁二酮.C 用

化合物A 的构造式, 并用反应式说明所推测的结构是正确的.

【答案】化合物A 的不饱和度为1, 从3-甲基-2-丁酮推出A 的结构为

:反应式如下:

2．

以乙醇为原料合成

【答案】

.

3． 某芳烃A , 分子式为, 在光照下与不足量的作用, 生成同分异构体B 和.B

无旋光性, 不能拆开.C 也无旋光性, 但能拆开一对对映体.B 和C 都能够水解, 水解产物经过量

氧化, 均得到对苯二甲酸. 试推测A 、B 、C 的构造式, 并用Fischer 投影式表示C 的一对对

映体, 分别用R 、S 标记其构型.

【答案】由A 的分子式可知A 的不饱和度为4, A 可能含有苯环结构; 由B 和C 都能够水解,

水解产物经过量

氧化, 均得到对苯二甲酸可推知A 可能为对甲基乙苯; 再由A 的一溴化产

物为同分异构体B 和C , 以及B 无旋光性, 而C 为外消旋体可进一步确定A 、B 、C 的结构

.

C 的Fischer 投影式为:

4． 狄尔斯-阿尔德反应为引人入胜的合成手段, 特别因为它的可预测的立体化学. 但是作为亲双稀体和双烯体本身却有着重大的化合物类型的限制, 因此合成等价物的概念在这一领域内受到了重用. 对下列每一个活性亲双烯体和双烯体, 进行狄尔斯-阿尔德反应得到的加成物进行一步或多步转变后, 得到的产物是不能直接从狄尔斯-阿尔德加成得到的. 写出双烯体或亲双烯体的“合成等价物”结构, 并指出为什么直接的狄尔斯-阿尔德反应是不行的.

(a)(d)【答案】

(a)

合成等价物

:(b)

它是亲电二稀, 不能进行狄尔斯-阿尔德反应.

(b)

(e)

(c)

合成等价物:乙炔. 乙炔是亲电的, 在狄尔斯-阿尔德反应中不具有活性.

(c)

合成等价物

:(d)

. 它本身不稳定, 极易二聚和发生别的反应.

合成等价物:二烯醚. 但是它最后的处理需高温、强酸来水解醚, 产物非常复杂. (e)

合成等价物:二烯醚. 与上题情况相似.

5． 用Skraup 法合成6-甲氧基喹啉.

【答案】

6． 用化学方法鉴别下列化合物:

(1)(2)(3)(4)

; 其他3个化合

(1)分别取少量样品与NaOH 溶液反应(加热) , 有NH 3

放出的是【答案】物均无气体放出,

再用

;

无明显现象的是

溶液检验, 有N 2

放出的是.

;

有黄色油状物出现的是, 再分别取其他3种样品和

.

分别取

(2)分别取样品少许, 与硝酸银溶液反应,

有白色沉淀的是和亚硝酸溶液反应, 出现绿色晶体的是

、

, 不褪色的是

出现油状物的是

, 放出气体的是

样品少许, 与溴的四氯化碳溶液反应,

溴的四氯化碳溶液立即褪色的是

.

,

无特殊现象的是

.

’, 可溶于NaOH

(3)分别取样品少许, 与NaOH 溶液反应.

(4)分别取样品少许, 与NaOH 溶液反应,

有油状物析出的是溶液的是

.