2018年北京协和医学院生物医学工程研究所(天津)652药学基础综合之基础有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、简答题
1． 下面是1-辛炔的红外光谱图, 请指出图中各主要峰的归属
.
图
【答案】图中1
为收峰.
2．
写出
⑴羟胺 (2)苯肼 (3)溴水 (4)HN03 (5)HI04 (6)NaBH4,
(7)
然后
(8)苯甲酰氯/吡啶 【答案】
(1)
伸缩振动吸收峰, 2
为
伸缩振动吸收峰, 3
为
弯曲振动吸
甘露糖与下列物质的反应.
(2)
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(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
3． 具有一般结构A 的苯乙烯类受光氧化, 继而还原, 得混合的产物醇B 和C.B 和C 的比例对九种取代苯乙烯几乎不变一一2:6:1, X 的电子效应从对甲氧基至对氰基. 试从上述结果提出光氧化反应过渡态方面的结论.
可以看出, 不同的取代基, 如甲氧基(给电子基团) 、氰基(吸电子基团) ,
【答案】由反应所得产
物相同, 可见反应不受取代基电子效应的影响. 其反应按协同机理进行:
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光敏剂把三线态氧激发为单线态氧, 反应是协同的, 形成一个环状过渡态. 其反应方向由空间效应控制, 与电子效应无关. 氧总是优先进攻位阻较小的氢, 由于苯环位阻大于甲基, 因此过渡态Tb . 占有较大的比例, 产物比例B :C
为
4． 试述下列的羟醛缩合能否有高的立体选择性. 如有则写出其主产物的相应构型.
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)(f)【答案】
(a)
此反应具有高立体选择性.E 型的硼酸酯的烯醇物与醛反应主要得到苏式醇.
(b)