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一、简答题

1． 下列有关取代苯乙烯的臭氧分解的定量数据是在四氯化碳溶液中获得的

:氧消失后计算起的. 这些数据能否提供在臭氧分解机理中哪一步是决定速度的信息？

【答案】

从实验的数据是亲电的

.

可见反应是亲电的, 从反应历程可见, 第一步烯与臭氧的加成

,

, 苯乙烯和臭氧的反应级数都是一级, 反应是在臭

反应级数各为一级. 第一步体现出这种动力学的结果. 可见第一步是速度决定步骤

.

, 说明反应可自发进行.

2． 由于糖在自然界中为易得光学纯的化合物, 可在合成光学活性物质中用作有用的原料. 但在糖中有很多类似官能团而需要选择性保护和反应的灵活技术. 试述如何使用保护基团或选择性试剂以达到所需的下列转变.

(a)

(b)

(c)

(d)【答案】

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(a)

(b)

(c)

(d)

3．

比较下列化合物与A g NQ 3反应的快慢.

A.

B.

C. D.

存在

, 促使C

. 化合物

【答案】

首先应判断与A g N03反应时是按S N 1进行还是按知S N 2进行,

由于一Br 键异裂, 因此按

S N 1进行

. 生成的碳正离子越稳定

, 反而越易进行,

苄基

与A g N03反应的快慢为:(A)>(B)>(C)>(D).

4．

化合物在作用下得到B , B 与在浓

作用下生成

.D 与冷稀

溶液作用得

作用后再经水解得.E 在

, C

作用下可生成两种

酮F 和G , 其结构为: , 试推导出A 至E 各化合物的结构.

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【答案】由A 、B 、C 、D 、E 的分子式可知这些化合物的不饱和度均为1. 化合物B

与作用后再经水解得C , 比较两者的分子式可知, C 只比B 多一个碳, 说明B 是酮, C 为醇, 以此可推知A 为仲醇.C

在浓知E 为邻二醇.E

在

作用下生成D , 可推知D 含有双键.D

与冷稀

溶液作用得E , 由此可推

作用下可生成两种酮F 和G , 由给出的酮F 和G 的结构可推知E 的结构

.

5． 试写出丁二烯分子中的键型

:

【答案】丁二烯分子的键型

:

.

6． 一种名为Aspartame 的人工合成甜味剂比常用的白糖甜100倍, 它是由天冬鼠酸和苯丙氨酸

组成的二肽甲酯

. 已知天冬氨酸和苯丙氨酸的结构式分别为:

(1)画出(2)已知

(3)画出【答案】

(1)

的结构式为:

的结构式. 的等电点为在pH

为

, 画出它在等电点时水溶液中的结构式. 的生理条件下的结构式.

(2)在等电点时其结构式为:

(3)在pH

为的结构式为:

7． 写出下列化合物的结构式:

(1)硫酸二乙酯(2)甲磺酰氯(3)对硝基苯磺酸甲酯