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2017年北京工商大学理学院808物理化学或有机化学(二者任选一门)之有机化学考研冲刺密押题

  摘要

一、简答题

1. 当己烯-2-醇用三苯基膦在回流的四氯化碳中处理,得到(+)-5-氯-1-己烯。把(R )-(-)-5-己烯-2-醇转变为它的对溴苯磺酸酯,然后用氯化锂反应得(+)-5-氯-1-己烯。用五氯化磷在醚中与(S )-(+)-5-己燦烯-2-醇反应得(-)-5-氣-1-己稀。

(a )写出上述反应的化学方程式并注明每一反应是以构型保留还是构型翻转的最后形式来进行的。

(b )(R )-5-氯-1-己烯的旋光符号是什么?

【答案】(a )

,所以(R )-5-氯-1-己烯的旋光符号是(-)(b )因(S )-5-氯-1-己烯的旋光符号是(+)。

2. 利用迈克尔(Michael )反应,试列出合成下面每一个化合物所需的原料。

(a )(b )

(c

)(d

【答案】

3. 下列化合物是否有偶极矩?若有,请标出其方向。

【答案】在吡咯中,氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应;而在呋喃中,氧原子的给电子共轭效应小于吸电子诱导效应;杯烯中五元环带一个单位负电荷,三元环带一个单位正电荷,为稳定的芳香结构;

杯烯中的七元环带一个单位正电荷,五元环带一个单位负电荷,是典型的非苯芳烃。它们都有偶极矩,方向分别为:

4. 试从烯烃开始写出如何用有机硼中间体于下列合成。

【答案】

5. 试写出用以下原料合成下列芳香化合物所需的各步反应。