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2017年北京工商大学理学院808物理化学或有机化学(二者任选一门)之有机化学考研仿真模拟题

  摘要

一、简答题

1. 完成下列反应式,并写出合理反应机理。

【答案】

反应机理为:

两个加成产物为同一化合物。

2. 分子式为体构型)。

【答案】

的链状卤代烃A , 构型为R ,A 水解得分子式为

的外消旋化合物B ,

A 经催化加氢得分子式为的卤代烃C , 无旋光性,请写出A 、B 、C 的结构(注意标明立

3. 以丙烯和苯为主要原料合成

【答案】目的产物可

由反应得到,

由和丙酮经过两步反应得到。

可由丙烯和苯经过一系列反应得到。丙酮可由丙烯氧化得到。合成路线如下:

4. 化合物生成得

氢生成【答案】

5. 除一氧化碳之外,氰化钠或二氟氯甲烷也能作为一个碳的片段把三烷基硼转化为三烷基甲醇。前一种情况,硼烷与氰化钠反应,所得加成物再用三氟乙酸酐处理;在二氟氯甲烷的情况,试剂需用叔丁氧钾,氧化一步(过氧化氢)得产物,试列出每一体系的机理。

【答案】(1)与C0的反应:

用碘甲烷处理,生成水溶性的盐将B 和氧化银水悬浮液共热,

,D 获

用碘甲烷处理,随之同氧化银水悬浮液共热,则生成三甲胺和和E 的构造式。

的核磁共振显示出七重峰和二重峰(它们的相对强度1:6), 写出

(2)与

的反应:

(3)与

的反应:

6. 用二异丙基胺锂处理化合物F , 接着再同环己酮反应可得G 或

加环己酮得G ,但在

加环己酮则得

明这些情况和结果。

时得

再有,用二异丙基胺锂处理G , 在

【答案】G 的形成

:反应中可以看出,低温时产生的碳负离子不发生离域,与酮反应,得到动力学的产

物G 。随反应温度上升到零度,碳负离予发生离域,反应中存在一个如下的平衡: