2017年兰州大学多肽科学或有机化学之有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 某化合物的分子式为谱
：
在
处有强吸收。试推测该化合物的结构式。
【答案】由UV 谱可知，该化合物有一共轭双键。IR 光谱在
处吸收峰说明含醛基，于是共轭体系为双键和醛基的共轭。由
处得吸收峰说明含羰基
，
谱进一步确定该化
其光谱性质为：UV 谱：在230nm 附近有吸收峰，
合物结构式为：
2． —些合成转变用倒推式如下。试提出适用于这些合成转变的不多于三步的短线反应。
【答案】
3． 在合成双环和三环化合物时，利用烯醇的分子内烷基化反应是很方便的，指出适当的原料，画出前体的结构，说明合成下列每一分子的方法。
【答案】
（a ）
（b ）
（c ）
（d ）
4． 开链化合物（A ）和（B ）的分子式都是
【答案】由分子式
它们都具有旋光性，目旋光方向相同。分别
催化加氢后都得到（C ），（C ）也有旋光性。试推测（A ）、（B ）、（C ）的结构。
可以算出其不饱和度为1。因这些化合物都有手性，说明分子内有一
因此，化合物（A ）和（B ）的结构式可能是下
述结构中的某一个，但它们不会是同一种结构：
化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：
化合物（A ）和（B ）的结构也可能是下述结构中的某一个：
化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：
5． —个糖和苯肼作用生成D-葡萄糖脎，但不被溴水氧化，写出此糖的结构式。
【答案】该糖与苯肼形成的糖脎为D-葡萄糖滕，说明该糖3位、4位、5位和6位碳构型与D-葡萄糖相同；该糖不被溴氧化，说明该糖为酮糖，故可推出该糖的结构为：
个手性碳原子。而这些分子只含七个碳原子。所以可以推测手性碳原子上连接的基团分别为：
6． 化合物
与作用生成化合物与湿作用加热后生成吸收
氢后生成异戊
经彻底甲基化热分解反应生成三甲胺和化合物
烷，试推测A 的结构。
A 经两次【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为2, 说明分子可能为一环状化合物；热消去得D ，D 吸收2mol 氢后生成异戊烷，说明D 为异戊二烯，进一步反推即可确定A 的结构
为
相关内容
相关标签