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2017年辽宁工业大学材料科学与工程学院有机化学(加试)复试实战预测五套卷

  摘要

一、简答题

1. 试写出丁二烯分子中的键型:

【答案】丁二烯分子的键型:

2. 解释

八氢萘的催化氢化的主要产物是反十氢萘的事实。

【答案】

八氢化萘2a 在催化时会发生异构。由于2a 的氢化速度比异构化速度慢,

主要得到八氢化萘);但2b 氢化速度快,不会异构为

是反十氢化萘。

3. 芥子气

八氢化萘氢化时得到的产物主要

是一种由环氧乙烷及等合成得到的糜烂性毒剂,其主要特征

);

是使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活,从而破坏细胞,造成糜烂。

(1)请解释该毒剂极易使酶烷基化的原因(提示:将酶结构简化为酶(2)使用某些漂白剂(如NaOCl )能使芥子气失活,请解释其原因。 【答案】(1)致毒机理:

(2)使芥子气失活机理:

4. 在液氨中,对2, 3, 3-三苯基丙腈加1摩尔的氨基钾,继而加氯化苄,得97%产率的

苄基

三苯基丙腈。如用2摩尔的氨基钾,在同样反应条件下,得80%产率的

基丁腈,为什么?

【答案】用1摩尔的氨基钾处理反应物,发生如下反应:

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四苯

用2摩尔的氨基钾处理反应物,发生如下反应:

从上面的两个反应可以看出,用1摩尔的碱处理反应物,去掉酸性较强的质子,得到碳负离子A ,烷基化得到苄基

三苯基丙腈。用2摩尔的碱处理反应物,得到双负离子B , 这时

四苯基丁腈。

烷基化主要发生在碱性较强、亲核性较强的碳上,因此得到 5. 由

【答案】

6. 化合物小心加氢得

【答案】

合成

有光学活性,在Pt 催化下加氢得无光学活性,将A 在Lindlar 催化下

但无光学活性。

有光学活性,若将A 在Na —NH3(液)小心还原得

试推测A 、B 、C 、D 的结构。

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一、简答题

1. 选择不超过4个碳的有机化合物和合适的无机物为原料完成下列转换:

(1)(3)(4)【答案】 (1)

(2)

(2)

(3)

(4)

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