2018年云南省培养单位西双版纳热带植物园820有机化学考研核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 对可被T1(III)盐作用的下列氧化反应提出合理的机理.
(a)
(b)(c)【答案】
(a)
首先三价铊盐及溶剂与双键加成. 由于形成的C-T1键不稳定, 在蒙脱土催化下发生异裂, 形成碳正离子. 第二步发生碳正离子的重排, 再与溶剂结合形成缩醛, 缩醛水解得到氧化产物. 铊在反应中由三价变为一价.
(b)
(c)
2． 某化合物A(C10H 20) 加热至
时异构化成化合物与O 3作用时, A 产生甲醛, 没有乙醛, B
产生乙醛, 无甲醛.B 可溶于NaOH 中, 并可被CO 2再沉淀. 此溶液用PhCOCl 处理时得C(C17H 16O 2) , KMnO 4氧化B 得水杨酸(的变化过程.
【答案】A 的不饱和度为5, 结合题中其他信息可知A 为苯基烯丙基醚类化合物, 由A 的异构化产物B 可氧化成水杨酸, 可确定A 的苯环上无其他取代基, 进一步推导可确定A 、B 、C 的结构.
羟基苯甲酸). 确定化合物A 、B 、C 的结构, 并写出各步
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A
:
各步变化过程如下:
B :C
:
3． 由于糖在自然界中为易得光学纯的化合物, 可在合成光学活性物质中用作有用的原料. 但在糖中有很多类似官能团而需要选择性保护和反应的灵活技术. 试述如何使用保护基团或选择性试剂以达到所需的下列转变.
(a)
(b)
(c)
(d)【答案】
(a)
(b)
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(c)
(d)
4． 在甲醇中, 用硫酸汞将5-十一炔-2-酮水化的反应是位置选择性的, 得2, 5-十一碳二酮,
产率
. 试解释它的选择性. 【答案】
在上述反应历程中, 过渡态中羰基氧的参与有效地降低了过渡念的能量, 大大提高了反应的位置选择性, 得到2, 5-二酮.
5． 完成下列目标化合物的合成
.
【答案】由呋喃甲酸合成呋喃甲酸乙酯, 再由呋喃甲酸乙酯与苯乙酮反应合成目标产物
.
6． 下列各组化合物、碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？.
(1)3-甲基-2, 5-庚二烯和5-甲基-2, 4-庚二烯
(2)(3)(4)
和
和
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