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一、简答题

1． 有一个光活性化合物A ，分子式为

A 经催化氢化得到两个均具有光活性的同分异构体

D 能与轻胺反应生

B 和C , A 经臭氧氧化-分解反应只得到一种光活性化合物D ，分子式为成E ，E 在酸性条件下会转变成化合物F ，F 的结构简式为

请推测A 、B 、C 、D 、E 的结构简式，并写出上述各步的反应方程式。 【答案】

I

2． 由氯乙酸及合适的原料合成：

【答案】

3． 二氧化碳的偶极矩为零，这是为什么？如果能保持为零吗？碳酸分子为什么是酸性的？

【答案】二氧化碳是直线型分子，它的两个由于结构不同分子有极性。

遇水后形成或这时它们的偶极矩

和

键互相向反方向极化，因而无极性。

4． 某化合物（A ）与溴作用生成含有三个卤原子的化合物（B ）。（A ）能使稀、冷褪色，生成含有一个溴原子的1，2-二醇。（A ）很容易与

溶液

作用，生成（C ）和（D ），（C ）

和（D ）氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇（E ）和（F ）。（E ）和（F ）更容易脱水。（E ）脱水后产生两个异构化合物，（F ）脱水后仅产生一个化合物。这些脱水产物都能被还原成正丁烷。写出（A ）〜（F ）的构造式及各步反应式。

【答案】由题意可以看出，化合物（A ）为含有一个溴原子的烯烃。从烃（A ）至（F ）的转化结果，以及最后（E ）和（F ）可以被还原成正丁烷这些事实，可以看出（A ）〜（F ）皆为含四个碳原子的化合物。因此，可以推测出化合物（A ）的可能结构为：

因为（A ）与

易发生反应，说明分子内原子在烯丙位的可能性较大。再考虑到产物为（C ）

，所以（A ）的最可能结构为：和（D ）

依次类推，（B ）应为：（D ）应为:（F ）应为：1-丁醇。各步反应式为：

由于（E ）比（F ）易脱水，且脱水产物为顺反异构体，所以断定（E ）为2-丁醇，而（F ）为

5． 氮内酯在二甲苯中与丁炔二酸二甲酯反应，释放出二氧化碳和产物B 。没有丁炔二酸酯在同样条件下，A 不放出应机理。

化合物C 不同丁炔二酸二甲酯生成加成物。试述与这些事实相协调的反

【答案】

A 首先异构化，形成几种共振结构的环状叶立德E ，再与丁炔二酸二甲酯进行狄尔斯-阿尔德反应，得产物D ，D 脱去二氧化碳得产物B 。

化合物C 在氮的邻位无氢存在，第一步的异构化不可能，因此不能发生类似的反应。

6． 1，2, 3, 4, 5, 6-环己六醇分子中，6个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式：

（1）指出上式中的对称面或对称中心，并判断有无手性。 （2）写出各化合物最稳定的椅型构象。