2017年吉林农业大学有机化学(同等学力加试)考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 在合成萜的Longifolene 过程中，利用分子内迈克尔反应，从一个双环中间体得到了三环中间体A 。推导出双环前体的可能结构。
【答案】
2． 某芳烃A ，分子式为量
在光照下与不足量的作用，生成同分异构体B 和的构造式，并用
B
无旋光性，不能拆开。C 也无旋光性，但能拆开一对对映体。B 和C 都能够水解，水解产物经过
氧化，均得到对苯二甲酸。试推测
标记其构型。
氧化，均得到对苯二甲酸可推知A 可能为对甲基乙苯；再由A 的一溴化产
的结构。
投影式表示C 的一对
对映体，分别用水解产物经过量
【答案】由A 的分子式可知A 的不饱和度为4, A 可能含有苯环结构；由B 和C 都能够水解，物为同分异构体B 和C ，以及B 无旋光性，而C 为外消旋体可进一步确定
C 的投影式为：
3． 有人发现两个杂环体系在温和条件下用于合成酰胺，它们是N-烷基-5-芳基化合物（结构A ）和N-酰氧基-2-烷氧基二氢喹啉（结构B ）。
下面为每一试剂指明了反应条件。试考虑这些杂环分子在这些条件下能活化羧酸的机理，并写出你认为最可能的机理。
【答案】A 的反应机理如下：
由于环上的正电荷，加快了第一步的开环取代，而形成羰基的强烈倾向又促进了第二步对伯
胺
的酰基化反应。 B 的反应机理如下：
在反应中，酸质子化N-酰氧基-2-烷氧基喹啉上的烷氧基，使后者被酸根取代，得到中间物C 。C 分子内形成一个六元环的过渡态。断裂后得到喹啉和一个混和的酸酐D 。酸酐有一个很好的离，促进了酰基化，达到了活化羧酸的目的。 去基团（碳酸单乙酯）
4． 给出下列化合物的构型式。
（1）异丁烯
（2）（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
【答案】
5． 下列化合物应如何合成？
（1）（用【答案】 （1）（2）
（2）作原料）
（3）
（3）
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