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一、简答题

1． 用二甲亚砜-乙酸酐对醇进行氧化时常常观察到有甲硫基甲醚的生成。试写出一机理解释这些副产物的生成原因。

【答案】副产物的生成可能经过了如下历程：

2． 1，4-二叔丁基环己烯在硼氢化-氧化后得三个醇C （77%）, D （20%）和E （3%）。C 氧化得酮F , 后者容易在酸或碱作用下转化为一异构酮G 。G 是D 和E 两醇氧化的惟一产物。问C 到G 化合物的结构。

【答案】C 到G 化合物的结构如下：

硼氢化产物主要由过渡态中的烯构象的稳定性决定。

3． 典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同？

【答案】（1）物理性质方面： ①典型有机化合物的熔点及沸点低；

②许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂。 （2）化学性质方面：

①有机物对热的稳定性差，往往受热燃烧而分解；

②有机物的反应速度较慢，一般需要光照、催化剂或加热等方法加速反应的进行； ③有机物的反应产物常是复杂的混合物，需要进一步分离和纯化。

4． 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。为什么？

【答案】烯烃与溴反应是亲电加成反应，双键碳原子上连有供电子基对反应有利，连有吸电子基对反应不利。

中中

反应较快；

中是吸电子基，所以和

反应较快。

5． 已知化合物A 的分子式为

其IR 和

谱图如图所示，试推测A 的结构。

反应较快；

双键碳原子上连接的吸电子基越多，对反应越不利，

所以

是吸电子基，是供电子基，

中

是供电子基，所以中

是吸电子基，所以

反应较快；

图

【答案】从分子式可以判断A 为烯烃或环烷烃。其IR 谱在峰和

处的

伸缩振动吸收峰表明A 为烯烃，

谱

四重峰；

处的单峰；

为同碳二取代烯烃。结合其

处得

伸缩振动吸收三重峰）说明分面外弯曲振动表明A

子中各有一个连接在双键碳原子上的甲基和乙基。综合以上分析，A 应该为2-甲基-1-丁烯。

6． 推测下列反应的机理：

【答案】

7． 对下列转变写出合理的反应机理：

【答案】

8． 已经发展起一种在羰基

位引入碳碳双键的方法。经常用与酮、醛或酯发生反应而首

先生成苯基硒衍生物，后者再用过氧化氢或高碘酸处理：

试提出能解释此反应的机理。 【答案】