2017年太原理工大学化学化工学院806有机化学A考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、简答题
1. 选择不超过4个碳的有机化合物和合适的无机物为原料完成下列转换:
(1)(3)(4)【答案】 (1)
(2
)
(2)
(3)
(4)
2. 给出下列反应的合理解释。
【答案】
3. 写出下列化合物、离子或自由基的共振结构式,并指出其中哪一个极限结构贡献最大。
【答案】(1)为正离子,电子离域的方向是向着碳正离子方向,而且是电子转移,即
三个极限结构的贡献基本相同。
(2)是负离子,电子离域的方向是由带负电荷的碳原子转向其他原子,即:
(iv )的贡献大,因为(iv )的负电荷在氧原子上,遵守了电负性原则而较稳定。 (3)是自由基,其共振结构如下:
(4)是化合物,其共振结构如下:
极限结构(i )的共价键数最多,且没有电荷分离,因此最稳定,对共振杂化体的贡献最大。
4. 矿物油(相对分子量较大的烃的混合物)能够溶于正己烷,但不溶于乙醇和水,试解释之。
【答案】矿物油和正己烷均为非极性分子,其分子间的作用力均很弱,因此它们容易相互渗透而溶解。而乙醇和水均为极性分子,其各自分子之间的吸引力是很强的氢键。大多数非极性分子(如烃类等)不能克服这种氢键,因此不能与乙醇或水相互渗透而溶解。
5. (1)完成下列反应
(2)从β紫罗酮(A )和不饱和醛(B )合成化合物
乙酸酯(C )
【答案】⑴(2)
6. 由甲苯及必要原料和试剂合成
:
【答案】通过磺化反应,在甲苯中甲基的对位引入磺酸基,这样后续硝化反应中硝基只能进入甲基的邻位,待硝基引入并还原为氨基后,再通过稀酸将磺酸基除去,可实现对基团引入位置的控制,过程中将氨基变成乙酰氨基是为了利用位阻效应和氨基的定位效应,使硝基只能进入乙酰氨基的对位。合成路线如下:
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