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2017年苏州科技学院化学生物与材料工程学院829有机化学考研冲刺密押题

  摘要

一、简答题

1. 将下列化合物按照与

的反应速度递减的顺序排列

【答案】 2. 合成

【答案】

3. 以乙炔为原料合成

【答案】要合成的产物为六元环,可通过Diels-Alder 反应合成,先通过乙炔合成一个共轭双烯,再用乙炔通过亲核加成合成一个烯烃。具体合成过程如下:

4. 给出以下反应较合理的反应历程。

【答案】

5. 化合物浓

作用下生成

在作用下得到B ,B 与

D 与冷稀

溶液作用得

作用后再经水解得E 在

C 在

作用下可生成两种酮F

和G ,其结构为

【答案】由推知A 为仲醇。C 在浓知E 的结构。

试推导出A 至E 各化合物的结构。

的分子式可知这些化合物的不饱和度均为1。化合物B 与作用下生成D ,可推知D 含有双键。D 与冷稀

用后再经水解得C ,比较两者的分子式可知,C 只比B 多一个碳,说明B 是酮,C 为醇,以此可

溶液作用得E ,

由此可推知E 为邻二醇。E 在

作用下可生成两种酮F 和G ,由给出的酮F 和G 的结构可推

6.

【答案】

由丙二酸二乙酯和戊酸

后者的活泼

反应得

经溴化、氨代即得产物。

经水解、脱羧后得4-甲

7. 预言下列反应产物的加成方向和结构。

【答案】

8. 比较下列各组亲核试剂在质子溶液中与碘乙烷反应的速率。

【答案】(1)当亲核试剂的亲核原子是元素周期表中同周期原子时,原子的原子序数越大, 其电负性越强,则给电子的能力越弱,即亲核性越弱。所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为:

(2)亲核试剂的空间位阻越大,反应越慢。所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为:

(3)当亲核试剂的亲核原子相同时,在极性质子溶剂(如水、醇、酸等)中,试剂的碱性越强其亲核性越强。所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为:

(4)当亲核试剂的亲核原子是元素周期表中的同族原子时,在极性质子溶剂中,试剂的可极化度越大,其亲核性越强。所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为: