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一、简答题

1． 化合物生成得

氢生成【答案】

2． 试写出硼氢化钠还原下列环己酮衍生物所得的主要醇的立体化学。

用碘甲烷处理，生成水溶性的盐

将B 和氧化银水悬浮液共热，

，D 获

用碘甲烷处理，随之同氧化银水悬浮液共热，则生成三甲胺和和E 的构造式。

的核磁共振显示出七重峰和二重峰（它们的相对强度1:6）, 写出

【答案】

从上面几个反应可以看出，硼氢化钠体积较小，它还原酮一般是氢负离子对直立键的进攻，得到较稳定的平伏键的醇为主要产物。但在（d ）中，由于3位上有直立键的取代，氢负离子对直立键的进攻有较大的影响，因此主要产物是直立键的醇。

3． 分子式为的化合物A ，经催化氢化得2-甲基戊烷，A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到示推测过程。

【答案】分子式为

则A 的不饱和度为2, 推测为含有一个三键的炔烃或含有两个双键的二

烯烃或含有一个环和一个双键的化合物；A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀，则A 为末端炔烃；且经催化氢化得2-甲基戊烷。推测A 的结构为：

4． 推测下列各化合物可能的构造。

（1）分子式为（2）分子式为

的化合物A 、B 、C 和D ，它们都含有苯环。A 能溶于酸和碱中，B 能的化合物A ，不溶于水、稀盐酸和稀氢氧化钠。A 与氢氧化钠溶液一

溶于酸而不溶于碱，C 能溶于碱而不溶于酸，D 不能溶于酸和碱中。

起回流时慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物B 。B 能溶于盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀。把去掉B 以后的碱性溶液酸化，有化合物C 分出。C 能溶于碳酸氢钠，其熔点为

【答案】

推测A 的结构式并用反应式加简要说明表

5． —种化合物的相对分子量为64, 其中碳的含量为93.8%，氢为6.2%; lmol 该化合物在催化氢化时吸收了4mol 的氢气变成饱和烷烃，同时实验证明该化合物含有3种碳碳键。

（1）请写出其分子式；（2）写出其可能的结构式；（3）请给出该化合物的IUPAC 名称；（4）根据您所写的结构式请说明分子中有几种化学环境不同的氢原子、有几种化学环境不同的碳原子。

【答案】（1）分子式为

（2）可能的结构式为

（3）该化合物名称

为1，2-戊二烯-4-炔；（4）分子中有3种化学环境不同的氢原子，有5种化学环境不同的碳原子。

6． 给出以下反应较合理的反应历程。

【答案】