2017年辽宁科技大学有机化学(与初试、课程不重复)(同等学力加试)复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 化合物A , 分子式为
与2倍量溴化乙烯基镁反应，产物为一混合物，含有B 和C ，不
处理，产物用简单蒸馏可分
能用简单蒸馏分开，此混合物用乙酸-乙酐和催化剂对甲苯磺酸在
得沸点较低的未起反应的C ，和高沸点馏分D 和E 的混合物，后者无法用简单蒸馏分开，此混合物与苯醌反应生成结晶化合物F 。母液中可回收未起反应的E , 量约为D 、E 混合物的一半，E 的分子式为多重峰），
数据为
（1H ，双峰），
（1H , 双峰），
（3H , 三重峰），
的结构，并对C 的光谱数据进行归属。
（6H ，
（1H , 多重峰）。试根据
所给数据及E 的结构，推断
【答案】
C 的光谱数据分析：碳上C-H 吸收峰。
数据归属：
为羰基吸收峰，为碳碳双键吸收峰，为双键
2． 化合物生成得
氢生成【答案】
用碘甲烷处理，生成水溶性的盐将B 和氧化银水悬浮液共热，
，D 获
用碘甲烷处理，随之同氧化银水悬浮液共热，则生成三甲胺和和E 的构造式。
的核磁共振显示出七重峰和二重峰（它们的相对强度1:6）, 写出
3． 有一个光活性化合物A ，分子式为
A 经催化氢化得到两个均具有光活性的同分异构体
D 能与轻胺反应生
B 和C , A 经臭氧氧化-分解反应只得到一种光活性化合物D ，分子式为成E ，E 在酸性条件下会转变成化合物F ，F 的结构简式为
请推测A 、B 、C 、D 、E 的结构简式，并写出上述各步的反应方程式。 【答案】
I
4． 给出下列反应的合理解释。
【答案】
5． 两个盐
二烯的原料和催化剂。
【答案】
和都用于合成环己二烯。试写出适当的可生成环己
在碱的作用下，A 去质子得到魏悌希试剂与
此试剂有两个亲核中心，在反应中碳
不饱和酮进行类迈克尔加成，形成I 。I 发生质子转移得II 。II 是一新的魏悌希试剂，它发
生分子内缩合，形成取代的环己二烯。这是用于合成的一种普遍方法。
试剂B 受醛基亲核碳的进攻，形成一个新的魏悌希试剂，进一步发生分子内的魏悌希缩合，形成环己二烯或取代环己二烯。
6． 试写出硼氢化钠还原下列环己酮衍生物所得的主要醇的立体化学。
【答案】