2017年华南师范大学02503有机化学复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 某羰基化合物
【答案】收峰一化合物不含
在IR 中
值分别为
和
强度比为
不饱和度为1，可能含和
处都有强吸收，在
或为单环分子；IR 中
以以上无吸
处都
上无吸收；NMR 中有两个单峰，
，推测该化合物的结构。
IR 中即不是醇、酸类；
有强吸收一化合物是酯；NMR 数据一化合物的结构为：
2． 命名下列化合物或写出结构式。
（1）均三甲苯
（3）苦味酸
（5）
TNT
（2）2, 4-二硝基苯甲酸
【答案】
（4）5-甲基-1-萘磺酸
（6） 2-硝基-4-溴苯酿
3． 完成下列转变：
【答案】该环氧化合物可由合成路线如下：
. 制备。而该烯烃可由
制备。
4． 橙花醇出一个机理。
在稀存在下转变成or 萜品醇运用已学过的知识，为反应提
【答案】
5． 下列每一个反应都证明按高立体选择性方式进行。试讨论每一个中间体化学的主要控制因素。
【答案】
反应受“产物控制因素”控制，形成较稳定的产物。
由于高度位阻的三烷基硼氢化物，在还原酮中，以平伏键进攻，而得直立键醇A 。因此反应是由“空间靠近”控制，位阻效应为主要控制因素。
此反应为自由基历程，产生的自由基中间体C 从位阻较小的一面捕获氢更容易，从而得立体选择性产物B 。可见位阻效应为反应的主要控制因素。
（d ）其反应的历程如下：
还原得到的烯醇化的两个负离子中间体A 和B ，其中A 的构象比B 稳定，因此产物以反式的氢化产物为主。可见产物为“中间体的稳定性”控制，即“产物控制因素”起主要作用。
6． 对可被盐作用的下列氧化反应提出合理的机理。
【答案】
首先三价铊盐及溶剂与双键加成。由于形成的在反应中由三价变为一价。
键不稳定，在蒙脱土催化下发生异裂，形
成碳正离子。第二步发生碳正离子的重排，再与溶剂结合形成缩醛，缩醛水解得到氧化产物。铊
相关内容
相关标签