2017年华侨大学专业英语、有机化学或药学综合之有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1. 4-叔丁基环己烯经氧汞化,继之用
还原得顺-4-叔丁基环己醇和反-3-叔丁基环己醇,它
们大致等量。在同样条件下,1-甲基-4-叔丁基环己烯只得到顺-4-叔丁基-1-甲基环己醇。试提出氧汞化还原方法和与此立体化学相一致的机理。
【答案】4-叔丁基环己烯氧汞化-还原的机理如下:
1-甲基-4-叔丁基环己烯氧汞化-还原的机理如下:
在氧汞化反应中,汞离子与双键进行亲电加成,形成三元环,开环是以直立键的方式,因此对4-叔丁基环己烯的氧汞化-还原反应,得产物为顺-4-叔丁基环己醇和反-3-叔丁基环己醇。而卜甲基-4-叔丁基环己稀,由于烯键上有取代基,形成的汞三元环电荷分布不均匀,直立键开环时须符合马氏规则,因此产物只有顺-4-叔丁基-1-甲基环己醇。
2. 用指定的原料和其它必要的试剂合成目标化合物。
【答案】
3. 以丙二酸二乙酯及适当原料合成
【答案】
4. 试述下列合成得以实现的方法。
【答案】
5. 用英汉对照命名下列化合物。
【答案】
6. 下面所列的每对亲核取代反应中,哪一个反应更快,请解释原因。