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一、简答题

1． 预言下列反应可望得到的一种或多种产物的结构和立体化学.

(a)(c)(e)【答案】

(a)(b)(c)(d)(e)

(b)

(d)

2． 将苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和1, 3, 5-三甲基苯按溴化反应速率快慢次序排序由快到慢.

【答案】1, 3, 5-三甲基苯>间二甲苯>邻二甲苯>甲苯>苯. 3．

两个盐烯的原料和催化剂.

【答案】

. 此试剂有两个亲核中心,

在反应中碳

(A)

和

(B)都用于合成环己二烯. 试写出适当的可生成环己二

在碱的作用下, A

去质子得到魏悌希试剂

与. 不饱和酮进行类迈克尔加成, 形成I.I 发生质子转移得II.II 是一新的魏悌希试剂, 它发生分

子内缩合, 形成取代的环己二烯. 这是用于合成的一种普遍方法

.

试剂B 受醛基亲核碳的进攻, 形成一个新的魏悌希试剂, 进一步发生分子内的魏悌希缩合, 形成环己二烯或取代环己二烯.

4． 预言下列反应之产物. 假如可得到不止一种产物, 指明哪一个是主要产物, 哪一个是次要产物.

(a)

(b)(c)(d)(e)(f)

(g)(h)【答案】

(a)

(b)

(c)(d)

(e)

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(f)

(g)

(h)

5．

用二异丙基胺锂处理化合物F

, 接着再同环己酮反应可得

G 或

H.

在0

°C

加环己酮则得

再有, 用二异丙基胺锂处理G , 在

时得

加环己酮得

G ,

但在

说明这些情况和结果

【答案】

G 的形成

从

反应中可以看出, 低温时产生的碳负离子不发生离域, 与酮反应, 得到动力学的产物

随反应温度上升到零度, 碳负离予发生离域, 反应中存在一个如下的平衡:

得到热力学平衡的负离子B , B 具有上发生反应, 得到热力学产物H.

下面是产物G 在零度时用LDA 处理时发生的变化:

两个亲核中心, 但由位的亲核性强, 因此与酮在位