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2018年华东师范大学化学与分子工程学院656有机化学考研强化五套模拟题

  摘要

一、简答题

1. 典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同?

【答案】(1)物理性质方面:

典型有机化合物的熔点及沸点低;

许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂. (2)化学性质方面:

有机物对热的稳定性差, 往往受热燃烧而分解;

有机物的反应速度较慢, 一般需要光照、催化剂或加热等方法加速反应的进行;

有机物的反应产物常是复杂的混合物, 需要进一步分离和纯化.

2.

由苯胺、吡啶为原料合成磺胺吡啶

【答案】

3. 用系统命名法命名下列化合物.

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

【答案】(1)母体为戊烷, 从靠近取代基的一端开始编号, 名称为2, 2, 4, 4-四甲基戊烷; (2)母体为己烷, 从靠近取代基的一端开始编号, 名称为3-甲基-4-乙基己烷;

(3)母体为己烷, 从靠近取代基的一端开始编号, 使取代基位次最小, 名称为2, 5-二甲基-3-乙基己烷;

(4)

母体为二环

癸烷, 环上编号从一个桥头开始, 沿最长的桥到另一个桥头, 再沿次长

桥编回到开始的桥头, 最短桥上的碳原子最后编号, 名称为1, 5-二甲基二环[4.4.0]癸烷;

(5)环较小, 而烃基较长, 环作为取代基, 名称为2-甲基3-环丙基庚烷; (6)

母体为螺

壬烷, 环上编号顺序是从小环相邻螺原子的碳原子开始, 沿小环编, 通过螺

原子到大环, 名称为2-

甲基螺壬烷.

4. 将烷烃中的一个氢原子用溴取代,

得到通式为所有构造异构体.

【答案】

(1)

的构造异构体有

:

(2)

的构造异构体有:

的一溴化物.

试写出和的

5. (a)氯化氢分别加于顺-1-苯基-1, 3-丁二烯(A), 反-1-苯基-1, 3-丁二烯(B)和1-苯基-1, 2-丁二烯(C)

的相对速度为

酮, 试对高选择性作出解释.

【答案】

, 产物都是反-3-氯-卜苯基-1-丁稀, 试讨论这一现象.

(b)用硫酸汞和硫酸在甲醇中水化5-十一炔-2-酮是方位选择性的, 得85%产率的2, 5-十一碳二

每一个反应都经历了碳正离子中间体,

但几个碳正离子以一步, A 、B 、C

形成碳正离子的活化能分别为的速度比A :B :C

分别为

(b)

最稳定

.

异构化为与

氯反应得同一产物:反-3-氯-1-苯基-1-丁烯. 从反应的历程来看, 形成碳正离子中间体是决定速度的

, 因此有这样

羰基参与了汞离子与炔的亲电加成, 形成了一个与汞相连的烯基半缩酮. 半缩酮水解, 得2, 5-十一碳二酮.

6.

写出

⑴羟胺 (2)苯肼 (3)溴水 (4)HN03 (5)HI04 (6)NaBH4,

(7)

然后

(8)苯甲酰氯/吡啶 【答案】

(1)

甘露糖与下列物质的反应.

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)