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一、简答题

1．

【答案】

.

2． 合成

.

【答案】

3．

将

甲基苯乙烯和联乙酰(2, 3-丁二酮) 混合光照, 得预期的异构氧杂环丁烷, 产率48%.生成

甲基苯乙烯上的甲基被CD3代替后, 氘的分布如A. 解释A 的形成和观察到

的另一化合物是A.

当的标记分布原因.

【答案】A 的形成过程如下

:

A

二酮以三线态的形式与烯加成, 氧连在取代较少的烯一端, 形成较稳定的双自由基中间体,

它可关环成氧杂环丁烷,

也可发生氘转移形成A.

4． 写出下列每一反应的产物, 并注明立体化学. 解释你的答案

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)【答案】 (a)

亲核试剂, 它在环氧乙烷开环时, 总是进攻位阻较小

试剂三乙基硼氢化锂是一个特别强的的碳.

(b)

从反应历程可见, 首先氢负离子袭击卤素, 形成碳负离子, 碳负离子捕获环境中的氢, 主要进攻位阻较小的卤素.

(c)

此反应是自由基历程, 形成的游离基A 中间体, 更容易从位阻较小的“exo"面捕获氢, 形成主要的产物为C.

(d)

氢负离子从位阻较小的一面进攻, 还原羰基至相应的醇. (e)

氢负离子从位阻较小的一面进攻, 还原羰基至醇.

5． 把下列分子解剖成较小的前体, 断裂处的键合要能羟醛缩合法连接起来, 找出这种键. 指明前体的结构合进行适当缩合的反应条件.

(a)

(b)【答案】

(a)

(b)

(b)的历程如下:

6． 试设计出一系列反应, 完成从原料(右边) 到产品(左边) 的转化. 请仔细审查立体化学的要求.

(a)

(b)

(c)