2018年华东师范大学理工学院物理学系656有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、简答题
1． 用适当的立体式表示下列化合物的结构, 并指出其中哪些是内消旋体.
(1)(R)-2-戊醇
(2)(2R, 3R , 4S)-4-氯-2, 3-二溴己烷
(3)
(4)(2S, 3R)-1, 2, 3, 4-四羟基丁烷
(5)(S) 【答案】
(1)
(2)
(3)
溴代乙苯
(6)(R)-甲基仲丁基醚
其中(4)分子内含有一个对称面, 所以是内消旋体.
2． 用化学方法鉴别下列各组化合物:
(1)三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯 (2)牛油和石蜡 【答案】
(1)(2)
3． 下列各组化合物哪些是相同的, 哪些是对映体, 哪些是非对映体, 哪些是内消旋体.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
【答案】(1)两个分子都只有一个手性碳, 且均为R-构型, 因此为相同化合物. (2)两个分子都只有一个手性碳, 且均为S-构型, 因此为相同化合物. (3)两个均为内消旋化合物, 组成相同, 为相同化合物. (4)前者为R-构型, 后者为S-构型, 二者为对映体. (5)前者为S-构型, 后者为R-构型, 二者为对映体. (6)将其转换为Fischer 投影式:
二者互为镜像关系, 为对映体.
4． 试述下列的羟醛缩合能否有高的立体选择性. 如有则写出其主产物的相应构型.
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)(f)【答案】
(a)
此反应具有高立体选择性.E 型的硼酸酯的烯醇物与醛反应主要得到苏式醇.
(b)
此反应与上面类似, 也有高的立体选择性, Z 型的硼酸酯的烯醇物与醛反应, 主要得赤式醇.
(c)
与硼酸酯的烯醇物和醛的反应类似, Z 型的烯醇锂得赤式醇为主, 而E 型的烯醇锂以苏式醇为主.
(d)
醛与六元环的烯醇硅反应时, 有利的过渡态是直立键连接的椅式构象. 因此得到的醇是有立体选择性的.
(e)
与(a)(b)相同, 此反应具有立体选择性, 主要得赤式醇.
(f)
5．
已知正丁烷沿
与
【答案】两种:
6． 碳水化合物和杂环碱反应以制核苷是研究这类物质重要生物活性的根本. 已发展起若干完成这类反应的方法, 如:
为了解决这个问题, 曾使用2, 3, 4, 6-四-0-
乙酰基的应用问题, 产率是高的, 而且反应有立体选择性,
得
葡萄吡喃糖作为糖的衍生物. 研究了 A 糖苷. 试提出机理并解释立体化学
.
之间的键旋转可以写出四种典型的构象式, 如果改为沿与
之间的
键旋转, 可以写出几种典型的构象式, 试用Newman 投影式表示.
【答案】整个反应的历程如下:
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