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2018年长沙理工大学化学与生物工程学院702有机化学考研核心题库

  摘要

一、填空题

1.

化合物

的CCS 名称是_____.

【答案】(4R)-3, 4-二甲基-1-戊烯 【解析】该化合物为

:子,

根据R 、S 的命名原则可知, 此手性碳原子的构型为R.

2. 写出下列反应的主要产物

_____.

( )

( )

, 名称为3, 4-二甲基-1-戊烯;

其中

为手性碳原

【答案】

氧化, 其中

【解析】在氯化氢作用下, 单糖中的苷羟基与甲醇作用形成甲基糖苷,

后者被邻羟基间的C —C 键断裂, 羟基被氧化成羰基或羧基.

3.

_____.

【答案】

【解析】由反应过程可推导出:A

B

为; C 为

; D

, 最后烃基化得产物.

4. 分别用中、英文系统命名法命名:_____、

_____.

【答案】(2R, 3S , 4R) 四羟基-戊醛; (2R, 3S , 4R)tetrahydroxyl pentanal 【解析】由醛基开始编号, 手性碳原子用R , S 标记. 5.

【答案】

( ).

【解析】重氮甲烷是一较强的甲基化试剂, 可与含活泼氢的化合物发生甲基化反应.

6. 写出下列反应的主要产物

_____.

( )

【答案】

【解析】咪唑可看成吡咯分子中3位上的碳原子换成了氮原子, 由于氮的电负性比碳强, 故咪唑环上的电子云密度比吡咯低, 亲电取代反应活性比吡咯弱, 其亲电取代反应主要发生在4位碳原子.

7. 比较下列化合物的碱性强弱:_____.

(A)

【答案】B>A

【解析】

吡咯氮原子上的孤对电子参与大键,

而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大键, 故碱性较强.

8. 写出下列反应的主要产物

_____.

( )+( )

(B)

【答案】

【解析】在强酸作用下, 杂环上氮原子接受质子,

带正电荷, 且由于吡啶环的电子云密度小于与之并联的苯环, 故杂环上的亲电取代反应比较困难, 反应主要发生在苯环上, 取代基主要进入5位或

8位.

9. 组胺有3个N 原子(①, ②, ③) , 排出其碱性强弱顺序:

_____.

【答案】③> ①>②

【解析】

①号氮原子为吡啶型氮原子, 其孤对电子没有参与大键, 故显碱性, 其碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多, 碱性强弱顺序为:脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯.

10.写出下列反应的主要产物

_____.

【答案】

【解析】用苯胺、甘油与三氧化二铁, 或与五氧化二砷等氧化剂作用, 生成喹啉.

二、选择题

11.下列化合物中粗体表示的H 原子的酸性哪个最大( ).

(A)【答案】A

【解析】(A)项, 粗体表示的H 原子连着羰基,

而羰基是吸电子基团, 其

有一定的酸性; (B)

项,

粗体表示的H 原子连着双键

, 产生共轭效应更稳定. 因此酸性大小顺序为:

(A)>(B)>(C).

12.反应:2—苯基噻吩

(A)

(B)

的主要产物是( ).

(B)

(C)

(C) (D)