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一、简答题

1． 2, 5-二甲基-1, 1-环戊烷二甲酸有两个顺反异构体A 和B , A在加热时脱酸生成两种可以用重结晶法分离的化合物C 和D , B脱羧时生成一个能拆分成对映体的化合物E. 试推测A 〜E 的结构.

【答案】 A

:

B

:

C

:

D :

E :

2．

由环戊二烯为原料合成.

【答案】环戊二烯与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder 反应, 生成内向型产物,

后者再用氧化即得目标产物.

合成路线如下:

3． 氯化氢与3-甲基环戊烯加成得1-甲基-2-氯环戊烷及1-甲基-1-氯环戊烷混合物, 写出反应机制

及其中间体, 试解释之.

【答案】烯烃与氯化氢的加成是碳正离子过程, 中间体碳正离子发生了重排, 过程如下:

首先与(i)反应, 由于(i)中甲基的给电子效应便(i)

中

的电子密度增加与

碳正离子(iv), 由于(iv)比(ii)隐定, 故易于形成, (iv)

与

与C 1结合得碳正

离子(ii), (ii)

与移到上,

则形成

结合得1-甲基-2-氯环戊烷(iii).(ii)

为碳正离子, 与甲基连接的碳C 3上的氢转

结合得1-甲基-1-氯环戊

烷(V).

4． 如何实现下列转变？

(1)

(2)(3)(4)【答案】

(1)

(2)

(3)

(4)

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5． 写出能用于下列氧化反应的氧化剂.

(a)

(b)(c)(d)(e)【答案】

(a)

(b)(c)(d)(e)

6． 下列结构哪些具有芳香性.

(1)

(2)

(3)

(4)

【答案】带有电荷或单电子的碳原子均为杂化. 都有一个p 轨道. 带正电荷时, p 轨道内是空

键电

电子数为2、6, 符合Huckel 规则, 具有

的. 带一个负电荷时, p 轨道内有一对电子, 带单电子时, p 轨道内有一个电子. 计算闭合共轭子数时应注意这一点.(2)和(4)均有闭合共轭体系, 共平面芳香性.