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2017年深圳大学FS21有机化学(二)复试实战预测五套卷

  摘要

一、简答题

1. 比较化合物(A )、(B )、(C )进冇(D )进行

反应的速度快慢,并阐明理由。比较化合物(C )、

反应的速率快慢,并阐明理由。

【答案】(A )、(B )、(C )进行的空间位阻最小,B 的空间位阻最大。

反应时的速率快慢为:因为(C )

(C )和(D )进行反应时的速率快慢为:(C )>(D ),因为(C )的能量高。

2. 某化合物

1加热至200°C 时异构化成化合物B 。与

中,并可被

氧化B 得水杨酸

作用时,A 产生甲醛,没有乙

处理时揭

醛,B 产生乙醛,无甲醛。B 可溶于各步的变化过程。

再沉淀。此溶液用

羟基苯甲酸)。确定化合物A 、B 、C 的结构,并写出

【答案】A 的不饱和度为5, 结合题中其他信息可知A 为苯基烯丙基醚类化合物,由A 的异构化产物B 可氧化成水杨酸,可确定A 的苯环上无其他取代基,进一步推导可确定A 、B 、C 的结构。

各步变化过程如下:

3. 下列各组化合物、碳正离子或自由基哪个较稳定?为什么?。

(1)3-甲基-2,5-庚二稀和5-甲基-2,4-庚二烯。

【答案】(1)5-甲基-2, 4-庚二烯较稳定,因为该化合物两个双键为公而体系,电子发生离域,能量低,稳定。

(2)第一个碳正离子较稳定,因为甲基的超共轭最多。 (3)第一个碳正离子较稳定,因为该碳正离子存在域程度越大,体系能量越低,越稳定。

(5)第三个自由基较稳定,因为该自由基超共轭效应最多。 (6)第一个自由基较稳定,它有两个

共轭。

4. 试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法(只能用指定的原料,其他溶剂和无机试剂任选)。

(1)自乙烷合成乙烯 (2)自丙烷合成丙烯

(3)自丙烷合成1,2-二溴丙烷 (4)自丙烷合成1-溴丙烷 (5)自2-溴丙烷合成1-溴丙烷 (6)自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇

共轭。

(4)第一个碳正离子较稳定,它比其他两个碳正离子的共轭体系长,共轭体系越长,电子离

(7)自丙烷合成异丙醇(8)自正丁醇合成2-碘丁烷 (9)自

(11)自2-丙醇合成正丙醇 【答案】

合成异己烷

(10)自3-氣-2,2-二甲基丁烷合成2,2-二甲基丁烷

5. 化合物(A )、(B )、(C )、(D )的分子式均为(B )、(C )(D )的结构简式。

(A )(B )(D )(D )

【答案】

根据分子式可算出分子的不饱和度

息和支链信息推测(A )、(B )、(C )、(D )应为酸酐。

化合物的结构简式和有关反应如下:

是只一个支链的对称分子 是有两个支链的对称分子

是只一个甲基支链 是只一个乙基支链

互为同分异构体且均含有相同的官能团。

由反应和产物的结构对称性信请根据下面的信息推测(A )、