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一、简答题

1． 1，2, 3, 4, 5, 6-环己六醇分子中，6个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式：

（1）指出上式中的对称面或对称中心，并判断有无手性。 （2）写出各化合物最稳定的椅型构象。

【答案】（1）①有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

无对称面，无对称中心，有手性；

有对称面，有对称中心，无手性。 （2）各化合物最稳定的构象为：

2． 在较高温度时，二烯烃与加成，异戊二烯以1，4-加成为，而1-苯基-1, 3-丁二烯

则以1，2-加成为主。试解释之。

【答案】共轭二烯烃与卤素进行加成反应，是以1，2-加成还是以1，4加成为主，取决于反应物的结构、试剂和溶剂的性质、产物的稳定性和反应温度等。在较高温度下，反应受热力学控制，生成较稳定的产物。异戊二烯进行1，2加成反应与1，4-加成反应时，产物分别是：

在较高温度下，反应受热力学控制，生成较稳定的产物。由于1, 4-加成反应产物比1, 2-加成反应产物的取代基多，烯烃稳定，故反应产物以生成1，4-加成为主。

而1-苯基-1，3-丁二烯进行1, 2-加成反应与1，4-加成反应时，产物分别是：

由于1, 2-加成反应产物中苯环与双键共轭，产物较稳定，而1，4-加成反应产物无共轭，稳定性不如1，2-加成产物，故反应产物以生成1，2加成为主。

3． 由环戊二烯为原料合成

【答案】环戊二烯与顺丁烯二酸酐发生氧化即得目标

产物。合成路线如下：

4． 下列结构哪些具有芳香性。

【答案】带有电荷或单电子的碳原子均为

杂化。都有一个p 轨道。带正电荷时，p 轨道内

反应，生成内向型产物，后者再用

是空的。带一个负电荷时，p 轨道内有一对电子，带单电子时，p 轨道内有一个电子。计算闭合共

轭键电子数时应注意这一点。（2）和（4）均有闭合共轭体系，共平面71电子数为2、6, 符合Huckel 规则，具有芳香性。

5． 设计合成下列多环化合物的路线。

【答案】

6． 人们注意到当不对称烯在甲醇中进行臭氧化时，一种断裂方式总是优先于另一种。例如

：

如何解释此例中的断裂位置的选择性？

【答案】反应中形成的中间物发生断裂的方式主要是由电子的诱导效应决定的。