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2017年苏州科技大学材料综合知识之有机化学复试实战预测五套卷

  摘要

一、简答题

1.

蛇床烯的分子式为

脱氢得甲基

异丙基萘。臭氧化得两分子甲醛和

推测

蛇床烯的结构式。

与碘和氢氧化钠溶液反应时生成碘仿和羧酸

【答案】分子式

不饱和度为4。脱氢反应生成

说明分子含有

的骨架。比原分子式少一个碳原子,假定是由氢化时去甲基化所致,得原物骨架为

两种:

臭氧化水解后得两分子甲醛,

说明含有两个

结构单元,

另一产物还必须具有一个

以便能发生碘仿反应。据此可推出如下两种可能:

再从是否符合异戊二烯规律来看,(2)不符合,故蛇床烯的结构为:

2. 分离下列混合物:

(1)苯甲醚、苯甲酸和苯酚 (2)丁酸、苯酚、环己酮和丁醚 (3)苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸 【答案】(1)

(2)

(3)

3. 某化合物A 为无色液体,是由化合物B 与二甲胺反应而得,将该反应产物进行减压蒸馏纯化,收集

的化合物A 的样品进行分析。

质谱分析得其分子离子峰为:元素分析结果如下:A 的IR 在A 的

处有一强吸收峰; 数据如下:

请根据以下数据推导出化合物A 、B 的结构,并对A 的【答案】先求A 的分子式:

由分子离子峰

可知,A 的相对分子质量为131,故A 的分子式为

分子结构:

实行归属

4. —芳香化合物A 的分子式为|能溶于NaOH 溶液并与B 、C 的结构式。

【答案】化合物A 为芳香化合物且分子式为

由此有推断A 中除了一个苯环外还有一个

溶液显色,C 与硝酸银水溶液作用

甲基和一个氧原子。A 与Na 不反应,可排除其为酚的可能,所以A 只能是醚或醇。又A 与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ,B 能溶于NaOH 溶液并与

生成黄色碘化银沉淀。所以A 只能是苯甲醚。A 、B 、C 的结构式为:

5. 把下列酮或醛可能有的烯醇物都写出来,指出你认为有利于动力学控制的脱质子的那个烯醇物。每一例中你认为哪一个是最稳定的?

(a )

(b )

(c )

A 与Na 不反应,与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C , B

溶液显色。C 与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。试推断A 、

(d )(e )

【答案】A 为热力学稳定物,B 为动力学控制脱质子产物。 (a )

(b )

(c )

(d )

(e )

6. 下列反应哪些是能进行的? 写出它们的产物。

【答案】(2)不能发生反应。(1)、(3)、(4)、(5)均能进行,它们的产物为: