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一、简答题

1． 人们要获得有关催化氢化中间体的信息，需要考察饱和经类放置在氘气饱和的催化剂表面，观察氘引入烃中的方式。下列若干这类部分交换反应的初始产物（继续放置，最后将使氘不规则

分布）。试论这些交换研宄所揭示的方法，并指出在氢化反应中被吸附的中间体可提供什么信息。

【答案】从交换的产物可得如下信息：

①催化氢化是可逆的，存在单吸附的中间物

②氢化中有二吸附的中间物，而较难形成1，3吸附的中问物，从产物C 也可得出同样结论。③从D 和E 的产物可看出：原菠烷的两个顺式氢为氘取代，得到二氘取代的产物；而金刚烷却得到两个不同的氘取代产物。因为原溉烷的两个顺式氢处于重叠式，可得到双吸附产物；而金刚烷的两个顺式氢处于交叉式，不易得到双吸附产物，形成两个不同的单吸附产物。从产物D 还可看出，氢化反应是顺式的，发生在位阻小的一面。

④从产物F 可看出，交换反应发生在环的同侧，可见氢化是顺式的。

2． 试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法（只能用指定的原料，其他溶剂和无机试剂任选）。

（1）自乙烷合成乙烯 （2）自丙烷合成丙烯

（3）自丙烷合成1，2-二溴丙烷 （4）自丙烷合成1-溴丙烷 （5）自2-溴丙烷合成1-溴丙烷 （6）自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇

（7）自丙烷合成异丙醇（8）自正丁醇合成2-碘丁烷 （9）自

（11）自2-丙醇合成正丙醇 【答案】

合成异己烷

（10）自3-氣-2，2-二甲基丁烷合成2，2-二甲基丁烷

3． —些合成转变用倒推式如下。试提出适用于这些合成转变的不多于三步的短线反应。

【答案】

4． 完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机与有机试剂任选）。

【答案】吡啶的亲电取代反应活性不如苯，故吡啶较难直接被溴化。但由于吡啶环上的电荷密度低，且分布不均，故易发生亲核取代反应，亲核试剂进入用溴取代重氮基，生成目标产物。

5． 人们曾经研究过三苯基膦-六氯丙酮同烯丙醇反应的范围。第一醇和某些第二醇如1和2可得没有重排的卤代物且产率高。某些其他醇如3和4则得更复杂的混合物。讨论决定某一给定醇转化至卤代物的可能性的重要的结构因素。

位，然后用

重氮化，最后