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2017年天津科技大学有机化学(同等学力加试)复试实战预测五套卷

  摘要

一、简答题

1. 矿物油(相对分子量较大的烃的混合物)能够溶于正己烷,但不溶于乙醇和水,试解释之。

【答案】矿物油和正己烷均为非极性分子,其分子间的作用力均很弱,因此它们容易相互渗透而溶解。而乙醇和水均为极性分子,其各自分子之间的吸引力是很强的氢键。大多数非极性分子(如烃类等)不能克服这种氢键,因此不能与乙醇或水相互渗透而溶解。

2. 在胆固醇的总体合成中,化合物A 和B

是关键中间体。指出它们合理的合成步骤。

【答案】

3. 写出下列化合物的共价键(用短线表示)并推出它们的方向。

(1)氯仿(2)硫化氢(3)甲胺(4)甲硼烷

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(5)二氯甲烷(6)乙烷【答案】

4. 试述如何从指定的原料出发,制备能经热解碎裂的活性质体的底物。

(a )(b )【答案】 (a )

作为

的前体。 作为

前体。

(b )

5. 下列各组化合物、碳正离子或自由基哪个较稳定?为什么?。

(1)3-甲基-2,5-庚二稀和5-甲基-2,4-庚二烯。

【答案】(1)5-甲基-2, 4-庚二烯较稳定,因为该化合物两个双键为公而体系,电子发生离域,能量低,稳定。

(2)第一个碳正离子较稳定,因为甲基的超共轭最多。 (3)第一个碳正离子较稳定,因为该碳正离子存在

共轭。

(4)第一个碳正离子较稳定,它比其他两个碳正离子的共轭体系长,共轭体系越长,电子离

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域程度越大,体系能量越低,越稳定。

(5)第三个自由基较稳定,因为该自由基超共轭效应最多。 (6)第一个自由基较稳定,它有两个

共轭。

6. 在合成萜的Longifolene 过程中,利用分子内迈克尔反应,从一个双环中间体得到了三环中间体A 。推导出双环前体的可能结构。

【答案】

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