2018年北京协和医学院放射医学研究所(天津)652药学基础综合之基础有机化学考研核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 给出合理解释:
硫酸催化下, 2, 4, 6-三甲基苯甲酸与甲醇反应生成2, 4, 6-三甲基苯甲酸甲酯
【答案】
2． 把下列每一个酮的所有可能的烯醇结构写出来, 指出可能的烯醇中哪个对动力学控制去质子化有利, 每一例中预计哪一个最稳定
.
【答案】(a)可能的烯醇结构有
前者较稳定, 后者是有利于动力学去质子的. (b)可能的烯醇结构有
前者较稳定, 也利于动力学去质子.
(c)可能的烯醇结构有
第一种最稳定, 后两种有利于动力学去质子. (d)可能的烯醇式有
它是稳定的, 也有利于动力学去质子. (e)可能的烯醇式有
前者有利于动力学去质子, 后者是较稳定的. (f)可能的烯醇式有
前者有利于动力学去质子, 后者是较稳定的. (g)可能有的烯醇式有
前者有利于动力学去质子, 后者是较稳定的.
3． 吡啶盐有芳香性吗？
【答案】
吡啶分子中氮原子上的孤对电子没参与环内大键, 故吡啶显碱性, 吡啶成盐后, 其环
内大键并没有被破坏, 故吡啶盐有芳香性. 因此吡啶盐有芳香性.
4． 延长化合物A 和丙烯酸甲酯反应的回流时间, 得B 和其他异构体的混合物. 解释产物生成的原因
.
【答案】
5． 三个单糖和过量苯肼作用后, 得到同样晶形的脎,
其中一个单糖的投影式为它两个异构体的投影式.
【答案】其它两个异构体为:
, 写出其
6． 用适当的立体式表示下列化合物的结构, 并指出其中哪些是内消旋体.
(1)(R)-2-戊醇
(2)(2R, 3R , 4S)-4-氯-2, 3-二溴己烷
(3)
(4)(2S, 3R)-1, 2, 3, 4-四羟基丁烷
(5)(S) 【答案】
(1)
(2)
(3)
溴代乙苯
(6)(R)-甲基仲丁基醚
其中(4)分子内含有一个对称面, 所以是内消旋体.
7． 用若干二溴代物来烷基化3-甲基-2-环己烯酮导致下示产物. 试讨论每一反应的过程, 并写出产物结构取决于二卤代物本质的理由
.
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