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一、简答题

1． 用化学方法区别下列化合物:

【答案】(1)乙硫醇能溶于稀的氢氧化钠溶液中, 而二甲硫醚不溶.

(2)分别加入碳酸钠溶液, 有二氧化碳气体逸出的为乙磺酸, 无则为甲磺酸二甲酯.

2． (a)预言化合物A 的催化还原立体化学.(b)预言B 用均相氢化催化剂三个(三苯基膦) 氯化铑的还原立体化学

.

【答案】从位阻较小的一面顺式进行氢化.

(a)

(b)

3． 化合物

A 生成

C 2mol 氢生成

E 和E 的构造式.

【答案】

用碘甲烷处理, 生成水溶性的盐

B , 将B 和氧化银水悬浮液共热,

, D 获得

, C 用碘甲烷处理, 随之同氧化银水悬浮液共热, 则生成三甲胺和D

, E 的核磁共振显示出七重峰和二重峰(它们的相对强度1:6) , 写出A , B , C , D

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4． 给出下列反应的合理解释.

【答案】

5． (a)氯化氢分别加于顺-1-苯基-1, 3-丁二烯(A), 反-1-苯基-1, 3-丁二烯(B)和1-苯基-1, 2-

丁二烯(C)

的相对速度为

酮, 试对高选择性作出解释.

【答案】

, 产物都是反-3-氯-

卜苯基-1-丁稀

, 试讨论这一现象

.

(b)

用硫酸汞和硫酸在甲醇中水化5-十一炔-2-酮是方位选择性的, 得85%产率的2, 5-十一碳二

每一个反应都经历了碳正离子中间体, 但几个碳正离子以一步, A 、B 、C 形成碳正离子的活化能分别为的速度比A :B :C 分别为

(b)

最稳定.

和异构化为

与

氯反应得同一产物

:反-3-氯-1-苯基-1-丁烯. 从反应的历程来看, 形成碳正离子中间体是决定速度的

, 因此有这样

羰基参与了汞离子与炔的亲电加成, 形成了一个与汞相连的烯基半缩酮. 半缩酮水解, 得2, 5-

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十一碳二酮.

6． 预言下列反应之产物. 假如可得到不止一种产物, 指明哪一个是主要产物, 哪一个是次要产物.

(a)

(b)(c)(d)(e)(f)

(g)

(h)【答案】

(a)

(b)

(c)(d)

(e)

(f)

(g)