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一、简答题

1． 在某种情况下，下面一些基团可对第二胺作暂时性的保护基团，它可以第三取代基方式被除去。试写出随后除去每种基团的合适条件。

【答案】

2． 丙烷

的分子形状按碳的四面体成键分布，试画出各原子的分布示意图。

【答案】丙烷的分子中各原子的分布：

3． 在薄荷油中除薄荷脑外，还含有它的氧化产物薄荷酮合成：甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠，然后加异丙基碘得C ，分子式为

C 加

（1）写出上列合成法的反应式。

（2）根据异戊二烯规则，哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合？ 【答案】⑴

加热；然后加

薄荷酮的结构最初是用下列方法

B 加乙醇钠，然后加

再加热得薄荷酮。

得到B ，分子式为

（2）根据异戊二烯规则，最后一步产物中的（1）更与薄荷酮相符。

4． 化合物A 的分子式液显色。C 与

不溶于水和稀碱溶液，能使溴的

溶液褪色，可被酸性高锰酸钾

溶液，可与

溶

氧化为对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HI 作用生成B 和C 。B 可溶于

反应再水解生成乙酸。试推断A 、B 、C 的结构并写出有关反应式。

A 可被溶液褪色，说明A 分子中含有不饱和键；

结构；

或

【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为5, 可能含有苯环；因A 不溶于水和稀碱溶液，A 不可能是酚类化合物；由A 使B 可溶于NaOH 溶液、与乙酸，说明C 为

所以

所以，其结构式为：

5． 推测下列化合物的结构：

（1）3个分子式为

的化合物，经臭氧氧化和还原水解后，分别生成下列产物：

氧化成对位有取代基的苯甲酸，且能与HI 反应生成B 和C ，说明A 可能具有

中的

应为

依据分子式可知

为

溶液显色，说明B 是一个酚类化合物；C 与NaCN 反应再水解生成

（2

）一化合物的分子式为催化加氢后生成

四甲基十五烷；臭氧氧化和

还原水解后则得到和一个十六碳醛。

与

一起加热后生成两个新化合物，它们催化加氢后

（3）—

个含羟基的化合物

（4）化合物A

的分子式为【答案】（1）分别为：

生成同一化合物，其中一个化合物臭氧氧化和水解后只得到一种产物环戊酮钾在叔丁醇溶液中生成同一烯烃E , D 不能起

光氯化时得到3种一氯代烷B 、C 和D ，B 和C 与叔丁醇

型反应。试推测A 、B 、C 、D 和E 的结构。

6． 观察下列的反应系列：

根据反应机理，推测最终产物的构型是R 还是S? 【答案】