2017年太原理工大学化学化工学院806有机化学A考研题库
● 摘要
一、简答题
1． 分子式为的构造式。
【答案】
2． 某芳烃A ，分子式为量
的化合物（A ），氧化后的
能溶于碱，与乙酸酐一起蒸馏
测A ，B ，C ，D
得化合物（C ）。（C ）能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物
在光照下与不足量的作用，生成同分异构体B 和的构造式，并用
B
无旋光性，不能拆开。C 也无旋光性，但能拆开一对对映体。B 和C 都能够水解，水解产物经过
氧化，均得到对苯二甲酸。试推测
标记其构型。
氧化，均得到对苯二甲酸可推知A 可能为对甲基乙苯；再由A 的一溴化产
的结构。
投影式表示C 的一对
对映体，分别用水解产物经过量
【答案】由A 的分子式可知A 的不饱和度为4, A 可能含有苯环结构；由B 和C 都能够水解，物为同分异构体B 和C ，以及B 无旋光性，而C 为外消旋体可进一步确定
C
的投影式为：
3．
【答案】
4． 用指定原料和其他必要的试剂合成目标化合物。
【答案】苯经过硝化再还原可得到苯胺，苯胺烷基化反应可得到N ，N-二甲基苯胺；将苯胺中氨基变成乙酰氨基是为了防止后续的硝化反应时氨基被氧化，再进行硝基可得到对硝基乙酰苯胺；然后将乙酰基水解成氨基是为了得到二溴代物；再通过将氨基重氮化后将氨基置换成轻基。最后通过偶联反应得到目的产物。合成路线如下：
5． 由
【答案】
6． 比较下列各组亲核试剂在质子溶液中与碘乙烷反应的速率。
【答案】（1）当亲核试剂的亲核原子是元素周期表中同周期原子时，原子的原子序数越大， 其电负性越强，则给电子的能力越弱，即亲核性越弱。所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为：
（2）亲核试剂的空间位阻越大，反应越慢。所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为：
（3）当亲核试剂的亲核原子相同时，在极性质子溶剂（如水、醇、酸等）中，试剂的碱性越强其亲核性越强。所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为：
（4）当亲核试剂的亲核原子是元素周期表中的同族原子时，在极性质子溶剂中，试剂的可极化度越大，其亲核性越强。所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为：
（5）首先：当亲核试剂的亲核原子是元素周期表中的同族原子时，在极性质子溶剂中，试剂的可极化度越大，其亲核性越强。其次：亲核试剂的空间位阻越大，反应越慢。所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为：
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