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一、简答题

1． 判断下列结构式是同一化合物、对映异构体还是非对映异构体？

(1)

(2)

(3)

(4)

【答案】(1)A、B 互为对映体.A 或B 与C 都是非对映异构体

(2)前者为S-构型, 后者为R-构型, 二者为对映体

(3)前者与后者互为镜像, 二者为对映体

(4)两者为相同化合物.

2． 1-溴环戊院在含水乙醇中与氰化钠反应, 如加入少量碘化钠, 反应速率加快, 为什么？

【答案】此反应为消去反应.

加入碘化钠能先置换1-溴环戊烷中的溴, 从而生成碘烷, 而碘烷的反应速率比溴烷的速率快.

3． 在下列每一合成变化中已给出合适的试剂, 但反应并不能如式一步实现. 应进行何种必要的改变使变化按所示路线得以实现？

(a)

(b)

(c)

(d) (e)

(f)

【答案】

(a)

(b)

(c)

(d) (e)

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(f)

4． 利用烯醇的化学反应和有机硒试剂, 试将2-苯基环己酮方位选择性地转变为2-苯基-2-环己烯-1-酮(A)或6-苯基环己稀-1酮(B). 【答案】

5． 解释下列化合物的沸点顺序:

正己烷, ; 2-甲基戊烷, ; 2, 2-二甲基丁烷, ; 环己烷,

【答案】正己烷:分子间只有范德华力; 2-甲基戊烷:因为有侧链,

分子间排列不整齐, 分子间接触面减少, 分子间吸引力也减少, 故沸点降低; 2, 2-二甲基丁烷:侧链增加,

分子间吸引力进一步减少, 故沸点也进一步降低; 环己院:分子排列比较有规律, 分子间接触面增大, 吸引力大, 故沸点升高.

6． 分子式为的A , 能溶于稀盐酸.A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气, 并得到几种有机物, 其中一种B

能进行碘仿反应.B 和浓硫酸共热得到C

是乙酸和2-甲基丙酸. 推测A 的结构式.

【答案】, 不饱和度=→A 为饱和胺;

A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气→A 是伯胺;

, 不饱和度=1, C能使高猛酸钾褪色→C 是烯烃;

C 被高猛酸钾氧化, 产物是乙酸和2-甲基丙酸→C 是

B 和浓硫酸共热得到C →B 是醇;

B 能进行碘仿反应→B 是

综上推出A 的结构为

, C 能使高锰酸钾褪色, 且反应后的产物; .