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一、简答题

1． 利用烯醇的化学反应和有机硒试剂，试将2-苯基环己酮方位选择性地转变为2-苯基-2-环己烯-1-酮（A ）或6-苯基-2-环己烯-1酮（B ）。

【答案】

2． 以丙烯为惟一碳源合成：

【答案】

3． 人们注意到当不对称烯在甲醇中进行臭氧化时，一种断裂方式总是优先于另一种。例如

：

如何解释此例中的断裂位置的选择性？

【答案】反应中形成的中间物发生断裂的方式主要是由电子的诱导效应决定的。

4． 给出以下反应较合理的反应历程。

【答案】

5． 某化合物的分子式为

其IR 和谱图如图所示，试推测该化合物的结构。

图

【答案】该化合物的不饱和度为1, 说明可能含有一个双键或一个环。IR 光谱中一吸收，说明有双键，因此该化合物是一个烯烃。

谱中在

说明含有一个叔丁基。化学位移在1.5〜2附近两个单峰应是双键

处有

附近有一个9个氢的单峰，碳上的氢产生的，说明有一

甲基和一个亚甲基分别连在双键的碳上，而且亚甲基周围碳上没有氢，它另一侧一定连有叔丁基。

化学位移在4.5〜5附近两个单峰应是双键碳上的氢。因此该化合物的结构为：

6． 当

己烯-2-醇用三苯基膦在回流的四氯化碳中处理，得到（+）-5-氯-1-己烯。把

（R ）-（-）-5-己烯-2-醇转变为它的对溴苯磺酸酯，然后用氯化锂反应得（+）-5-氯-1-己烯。用五氯化磷在醚中与（S ）-（+）-5-己燦烯-2-醇反应得（-）-5-氣-1-己稀。

（a ）写出上述反应的化学方程式并注明每一反应是以构型保留还是构型翻转的最后形式来进行的。

（b ）（R ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是什么？ 【答案】（a ）

（b ）因（S ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是（+），所以（R ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是（-）。