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2018年西北大学生命科学学院847有机化学(生科院)[专业硕士]之有机化学考研仿真模拟五套题

  摘要

一、简答题

1. 请用简便的方法鉴别下列各化合物:

(1)(2)(3)

【答案】(1)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别, 苄碘反应最快, 生成黄色沉淀;其次是苄溴, 生成浅黄色沉淀; 最后是苄氯, 生成白色沉淀.

(2)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别. 室温下, CH 3I 和(CH3) 3CC1立即产生沉淀, 产生黄色沉淀的为CH 3I , 产生白色沉淀的为(CH3) 3CC1.

室温下, (CH3) 2CHBr 很快产生沉淀, CH 3CH 2Br 几分钟后才产生沉淀, 而CHC13不产生沉淀. (3)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别. 室温下, 最快生成白色沉淀的为

然后生成白色沉淀的

是(CH3) 3CC1; 温热下, 最快生成白色沉淀的是CH 3CH 2CH(CH3)C1, 温热几分钟生成白色沉淀的是CH 3CH 2CH 2CH 2C1, 生成淡黄色沉淀的是CH 3CH 2CH 2CH 2:Br , 加热不生成沉淀的

.

2. 写出下列反应中的产物、原料或试剂.

(1)(2)(3)(5)(6)(7)

(4)

(8)

【答案】

(1)(4)

(2)HBrRO-OR (3)

: (5)HbrO

(6)

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(7)法1:

法2

:

(8)

3.

人们注意到当不对称烯在甲醇中进行臭氧化时, 一种断裂方式总是优先于另一种. 例如:

如何解释此例中的断裂位置的选择性?

【答案】反应中形成的中间物发生断裂的方式主要是由电子的诱导效应决定的

.

4. 指出下列化合物哪些具有芳香性.

(A)(C)

(B)三苯基环丙烯正离子 (D)

(E)

(F)

(G)环辛四烯双负离子

(H)环辛四烯

(I)[10]轮烯(J)[18]

轮烯

(K)

Hiickel 规则:对于单烯共轭多烯分子, 当成环原子都处在同一平面, 且离域的兀电子数【答案】

是4n+2时, 该化合物具有芳香性. 具有芳香性的是:(A)、(B)、(F)、(G)、(J).

5. 写出下列反应历程.

【答案】

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6. 根据A 体系碎裂化能在较温和条件下进行的事实, 设想了一种新的顺利制备炔基酮的路线:

试从易得的试剂, 提出从【答案】

不饱和酮制取所需中间体A 的实用方法.

7. 当化合物B 在

溶于中, 核磁共振显示有一个碳正离子生成. 如将此溶液加热至,

生成另一种碳正离子. 第一种离子可给出化合物C(用碱淬灭冷却) , 而第二种离子则给出D. 这两种碳正离子的结构是什么?为什么在淬灭后得出不同产物?

【答案】

8. 在具体规定的反应条件下写出预期生成的产物. 注意要指明立体化学.

(a)(b)