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一、简答题

1． 在生物合成苯酚类天然产品中，人们建议四乙酸（或称生物等当体）作为一个中间体。已有人描述了它的合成，显示它转化为苔色酸（Orseffinic acid）。提出在这条件下转化为苔色酸的机理。

【答案】

2． 1, 3, 5-三硝基苯在丙酮中的溶液含三乙胺，很快变成深红颜色。加乙醚沉淀出红紫色晶型固体，显示强紫外吸收峰（在464nm 和555nm ）和强的红外光谱带在

。在丙酮

的核磁共

振谱显出下列信号（ppm ）:8.35（单峰，2H ）, 6.8（宽单峰，1H ）, 5.08（三重峰，J=5.5Hz，1H ），3.49（四重峰，J=7Hz, 6H ）, 2.67（双重峰，J=5.5Hz, 2H ），2.17（单峰，3H ）和1.42（三重峰，J=7Hz，9H ）。试推断此物的结构。

【答案】

A 为深红色，B 为红紫色，其中羰基的红外吸收在红紫色晶体的核磁共振谱可说明如下：

3． 下列化合物中分情况。

和是否化学等价，为什么？不等价者请分析它们的自旋一自旋偶合裂

【答案】分子中两相同原子处于相同的化学环境时称为化学等价，化学等价的质子具有相同的化学位移，化学等价的判断依据是：分子中的质子，如果可通过对称操作或快速机制互换则它们是化学等价。

和和

垂直，即

峰，

和和

裂分为四重峰。

和

化学不等价，因为和

具有某些双键的性质，因此在低温时旋转受阻。

和

和

都裂分为二重峰。

化学不等价，因为它们所处的化学环境不同。

都裂分为四重峰。

4． 试设计出一系列反应，完成从原料（右边）到产品（左边）的转化。请仔细审查立体化学的要求。

化学等价，因为它们化学环境完全相同。

化学等价，

而

和

和

和

化学不等价，因为累积二烯烃中两个键平面互相

和

裂分成二重

都

在同一平面内，而

在另一平面内，两平面互相垂直，

裂分成三重峰。

化学不等价，因为碳碳双键不能旋转，两个质子处于不同的化学环境，和

【答案】